5-氯-3-苯基恶唑 | 3356-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-3-苯基恶唑
• 中文别名: 5-氯-3-苯基异恶唑
• 英文名称: 3-phenyl-5-chloroisoxazole
• 英文别名: 5-chloro-3-phenylisoxazole；5-chloro-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 3356-89-6
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: KWVZAEKGUQQYMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52℃
• 沸点：
  314.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-苯基恶唑 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到3-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of 5-Unsubstituted Isoxazoles by Borohydride Reduction of 5-Chloroisoxazoles

  摘要：

  5-氯异恶唑的氼化还原提供了一种有效且明确的方法来合成5-未取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31353
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯-3-苯基恶唑
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氯乙烯基酮衍生的5-氯代异恶唑的合成

  摘要：

  摘要 2，2-二氯乙烯基酮与羟胺盐酸盐的反应得到相应的肟。后者随后在t- BuOH中在t- BuOK的作用下杂环化，导致以良好的产率选择性形成5-氯-3-烷基-或5-氯-3-芳基取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1134/s107042802011010x

文献信息

• Substituted diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050101602A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Substituted diazabicycloakane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050065178A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from an unsubstituted or substituted 5-membered heteroaryl ring; an unsubstituted or substituted 6-membered heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; and phenyl substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 从未取代或取代的5-成员杂芳基环；一个未取代或取代的6-成员杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；和苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱方面是有用的。还公开了包括式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Oxazoles and their agricultural compositions
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05705516A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  A compound having the formula R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2, wherein R is a phenyl group or a heterocyclic group selected from furyl, thienyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thidiazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,3,4-triazinyl, and 1,3,5-triazinyl groups, said phenyl or heterocyclic group being optionally substituted by optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted heteroaryloxy, optionally substituted heteroarylalkoxy, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, halogen, hydroxy, cyano, nitro, --NR7R8, --NR7COR8, --NR7CSR8, --NR7SO2R8, --N(SO2R7)(SO2R8), --COR7, --CONR7R8, -alkylCONR7R8, --CR7NR8, --COOR7, --OCOR7, --SR7, --SOR7, --SO2R7, -alkylSR7, -alkylSOR7, -alkylSO2R7, --OSO2R7, --SO2NR7R8, --CSNR7R8, --SiR7R8R9, --OCH2CO2R7, --OCH2CH2CO2R7, --CONR7SO2R8, -alkylCONR7SO2R8, --NHCONR7R8, --NHCSNR7R8, or an adjacent pair of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 when taken together form a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, halogen or hydroxy.

  具有化学式R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2的化合物，其中R是苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择地被可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的芳基烷基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂芳基烷基，可选择地取代的芳氧基，可选择地取代的芳基氧基，可选择地取代的芳氧基烷基，可选择地取代的杂芳氧基，可选择地取代的杂芳基氧基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N(SO2R7)(SO2R8)，--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6的相邻对一起形成融合的5-或6-成员碳环或杂环环时；R7，R8和R9分别独立地是氢，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤素或羟基。
• Photocycloaddition of aromatic and aliphatic aldehydes to isoxazoles: Cycloaddition reactivity and stability studies
  作者：Axel G Griesbeck、Marco Franke、Jörg Neudörfl、Hidehiro Kotaka

  DOI：10.3762/bjoc.7.18

  日期：——

  The first photocycloadditions of aromatic and aliphatic aldehydes to methylated isoxazoles are reported. The reactions lead solely to the exo-adducts with high regio- and diastereoselectivities. Ring methylation of the isoxazole substrates is crucial for high conversions and product stability. The 6-arylated bicyclic oxetanes 9a-9c were characterized by X-ray structure analyses and showed the highest

  报道了芳香族和脂肪族醛对甲基化异恶唑的首次光环加成反应。该反应仅导致具有高区域选择性和非对映选择性的外加合物。异恶唑底物的环甲基化对于高转化率和产品稳定性至关重要。6-芳基化双环氧杂环丁烷 9a-9c 通过 X 射线结构分析表征并显示出最高的热稳定性。由异恶唑形成的所有氧杂环丁烷都对酸高度敏感且热不稳定。对原始底物的裂解占主导地位，异恶唑衍生的氧杂环丁烷显示 T 型光致变色。
• General Platform for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 3,5-Disubstituted Isoxazoles via Nucleophilic Substitutions and Palladium Catalyzed Cross-Coupling Strategies
  作者：Alessandra A. G. Fernandes、Amanda F. da Silva、Celso Y. Okada、Vitor Suzukawa、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/ejoc.201900187

  日期：2019.5.26

  5‐disubstituted isoxazoles has been developed via a two‐step strategy. The first step leads to the formation of 5‐(pseudo)halogenated isoxazoles, while in the second, a variety of heteroalkyl‐, heteroaryl‐, alkyl‐, alkenyl‐, alkynyl‐ and aryl‐chains can be installed via nucleophilic substitutions or palladium catalyzed cross‐coupling reactions.

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。