1-(2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone | 62401-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-allyl-5(S)-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone；(5S)-5-(hydroxymethyl)-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 62401-18-7；126908-55-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: CXRWNZYTQYJDCL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-5-oxo-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在C-8处使用有用的差向异构化形式正式合成（-）-硬脂酰胺

  摘要：

  （-）-stemoamide的正式合成是从1-焦谷氨酸开始的。使用的关键步骤是使用BF 3 ·OEt 2进行烯丙基化，闭环复分解，烯丙基氧化和C8上的新差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.054
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99247-5

文献信息

• Design, synthesis, X-ray studies, and biological evaluation of novel macrocyclic HIV-1 protease inhibitors involving the P1′-P2′ ligands
  作者：Arun K. Ghosh、W. Sean Fyvie、Margherita Brindisi、Melinda Steffey、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Manabu Aoki、Masayuki Amano、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.003

  日期：2017.11

  synthesis, and evaluation of a new class of HIV-1 protease inhibitors containing diverse flexible macrocyclic P1′-P2′ tethers are reported. Inhibitor 5a with a pyrrolidinone-derived macrocycle exhibited favorable enzyme inhibitory and antiviral activity (Ki = 13.2 nM, IC50 = 22 nM). Further incorporation of heteroatoms in the macrocyclic skeleton provided macrocyclic inhibitors 5m and 5o. These compounds

  报道了设计，合成和评估一类新型的HIV-1蛋白酶抑制剂，其包含多种柔性大环P1'-P2'系链。具有吡咯烷酮衍生的大环的抑制剂5a表现出良好的酶抑制和抗病毒活性（K i  = 13.2 nM，IC 50  = 22 nM）。在大环骨架中进一步掺入杂原子可提供大环抑制剂5m和5o。这些化合物显示出出色的HIV-1蛋白酶抑制性（分别为K i  ＝ 62 pM和14 pM）和抗病毒活性（IC 50分别 为5.3 nM和2.0 nM）。抑制剂5o 它还对DRV耐药的HIV-1变异株具有很高的效力。
• Di- and tripeptide renin inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0438311A3

  公开（公告）日：1992-07-01

  Di- and tripeptide enzyme inhibitors of the formula: and analogs thereof, which inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension, hyperaldosteronism and congestive heart failure; compositions containing these renin-inhibitory peptides, optionally with other antihypertensive agents; and methods of treating hypertension, hyperaldosteronism or congestive heart failure or of establishing renin as a causative factor in these problems which employ these novel peptides.In addition, these renin inhibitors are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  该公式的二肽和三肽酶抑制剂及其类似物，可抑制肾素并可用于治疗各种形式的肾素相关性高血压、高醛固酮症和充血性心力衰竭；含有这些肾素抑制肽的组合物，可选地与其他降压药物一起使用；以及使用这些新型肽治疗高血压、高醛固酮症或充血性心力衰竭或确定肾素是这些问题的病因的方法。此外，这些肾素抑制剂可用于抑制HIV蛋白酶，预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、制药组合物成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Keusenkothen, Paul F.; Smith, Michael B., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2859 - 2868
  作者：Keusenkothen, Paul F.、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones
  作者：Paul F. Keusenkothen、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92242-2

  日期：1992.4

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.
• KEUSENKOTHEN, PAUL F.;SMITH, MICHAEL B., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N6, C. 2859-2868
  作者：KEUSENKOTHEN, PAUL F.、SMITH, MICHAEL B.

  DOI：——

  日期：——