4-甲基-3-噻吩硼酸 | 177735-11-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-甲基-3-噻吩硼酸
• 中文别名: 4-甲基-3-噻吩基硼酸；4-甲基噻酚-3-硼酸
• 英文名称: 4-methyl-3-thiopheneboronic acid
• 英文别名: (4-methylthiophen-3-yl)boronic acid；(5-methylthiophen-3-yl)boronic acid；4-methylthiophene-3-boronic acid；4-methylthiophen-3-yl-3-boronic acid；4-methyl-thiophen-3-ylboronic acid；4-methyl-3-thiophene-boronic acid
• CAS: 177735-11-4
• 化学式: C₅H₇BO₂S
• mdl: MFCD04039882
• 分子量: 141.986
• InChiKey: LVPFZXKLROORIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-144 °C(lit.)
• 沸点：
  302.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-噻吩硼酸 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis

  摘要：

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.

  DOI：

  10.1021/jm0603724
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻吩-3-硼酸频哪酯 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以35%的产率得到4-甲基-3-噻吩硼酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102194

  摘要：

  公开号：

文献信息

• An approach to heterodiarylmethanes via sp2–sp3 Suzuki−Miyaura cross-coupling
  作者：Gavin W. Stewart、Peter E. Maligres、Carl A. Baxter、Ellyn M. Junker、Shane W. Krska、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.030

  日期：2016.6

  The synthesis of a range of structurally diverse diarylmethanes via the Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl methane acetates and arylboronic acids is reported, including several challenging examples containing nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms in one or both coupling partners. A single set of optimized conditions was used to generate the diarylmethanes in 52–91% yield.

  据报道，通过芳基甲烷乙酸酯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了一系列结构多样的二芳基甲烷，包括几个具有挑战性的例子，其中一个或两个偶联伙伴中都含有氮，氧和硫杂原子。一组优化的条件用于以52-91％的产率生成二芳基甲烷。
• [EN] POLYCYCLIC AMIDES AS UBE2K MODULATORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'UBE2K POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BERG LLC

  公开号：WO2021138540A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Provided are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, which are useful for treating conditions associated with modulation of UBE2K.

  提供的是Formula (I)的化合物及其药用盐和组合物，可用于治疗与UBE2K调节相关的疾病。
• CHEMICAL COMPOUNDS-821
  申请人：Finlay Maurice Raymond

  公开号：US20090048269A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess ALK5 (TGFβR1) inhibitory activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-cancer effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及化学式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，具有ALK5（TGFβR1）抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，从而在治疗人体或动物体的方法中有用。该发明还涉及制造上述化学化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中的使用。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of methyleneimidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17). Part I: Heterocyclic modifications of the core structure
  作者：Carsten Jagusch、Matthias Negri、Ulrike E. Hille、Qingzhong Hu、Marc Bartels、Kerstin Jahn-Hoffmann、Mariano A.E. Pinto-Bazurco Mendieta、Barbara Rodenwaldt、Ursula Müller-Vieira、Dirk Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.094

  日期：2008.2.15

  entities were prepared via Suzuki and S(N) reaction as AC-ring substrate mimetics of CYP17. The synthesised compounds 1-31 were tested for activity using human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against hepatic CYP enzymes (3A4, 2D6, 1A2, 2C9, 2C19, 2B6). Two potent inhibitors (27, IC50 = 373 nM/28, IC50 = 953 nM) were further examined in rats regarding their

  通过Suzuki和S（N）反应制备新的化学实体，作为CYP17的AC环底物模拟物。使用在大肠杆菌中表达的人CYP17测试合成的化合物1-31的活性。测试了有前途的化合物对肝CYP酶（3A4、2D6、1A2、2C9、2C19、2B6）的选择性。在大鼠中进一步检查了两种强效抑制剂（27，IC50 = 373 nM / 28，IC50 = 953 nM）对血浆睾丸激素水平的影响及其药代动力学特性。化合物28具有与阿比特龙类似的活性，并显示出更好的药代动力学特性（更高的生物利用度，t（1/2）9.5 h对1.6 h）。对接研究揭示了两种不同于底物和类固醇抑制剂之一的新结合方式。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBTEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019034725A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in inter alia cancer is disclosed.

  这项发明涉及抑制吲哚胺 2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸 2,3-二氧化酶（TDO）酶的化合物（I）的公式。此外，还披露了它们的合成以及它们在包括癌症在内的药物中的用途。