2-苄基喹啉-4-醇

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基喹啉-4-醇
• 英文名称: 2-benzyl-4-quinolone
• 英文别名: 2-benzylquinolin-4(1H)-one；2-Benzylquinolin-4-ol；2-benzyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GNBQZCWLDBJTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基喹啉-4-醇 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-benzyl-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dymek et al., 1953, vol. 8, p. 57,60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-anilino-4-phenyl-crotonic acid ethyl ester 在 二苯醚 、 联苯 作用下， 生成 2-苄基喹啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Kiang et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1319,1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Natural and Unnatural Quinolones Inhibiting the Growth and Motility of Bacteria
  作者：Jianye Li、Benjamin R. Clark

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00865

  日期：2020.10.23

  Synthesis of a recently discovered S-methylated quinolone natural product (1) was carried out, in addition to the production of a range of 2-substituted 4-quinolone derivatives (2–11). Two approaches were used: (i) the base-catalyzed cyclization of N-(ketoaryl)amides; (ii) attachment of the substituent to the quinolone core via a Suzuki–Miyaura cross-coupling. Also produced were a small suite of related

  最近发现的合成小号甲基化的喹诺酮的天然产物（1）进行，除了产生一系列2取代基-4-喹诺酮衍生物（的2 - 11）。使用了两种方法：(i) N- (酮芳基)酰胺的碱催化环化；(ii) 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将取代基连接到喹诺酮核心。还生产了一小组相关的 2(1 H )-喹诺酮 ( 12 – 19 )。对合成的化合物的抗菌特性进行了评估。烯烃取代的 4-喹诺酮8显着抑制了铜绿假单胞菌菌株以及 4-喹诺酮类和 2(1 H )-喹诺酮类均能够抑制枯草芽孢杆菌的蜂群行为。
• Supported palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes to access quinolin-4(1H)-ones
  作者：Jian-Shu Wang、Chenyu Li、Jun Ying、Tiefeng Xu、Wangyang Lu、Chuan-Ying Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.02.026

  日期：2022.4

  palladium supported on graphitic carbon nitride (Pd/g-CN) catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes has been developed for the expedite construction of quinolin-4(1)-one scaffolds. By using a low loading heterogeneous palladium catalyst, Mo(CO) as both the CO surrogate and the reductant, and nitroarenes as the nitrogen source, the reaction proceeded well to give a variety

  开发了一种负载于石墨氮化碳 (Pd/g-CN) 上的钯催化 2-溴硝基苯和炔烃的羰基环化，用于加快构建 quinolin-4(1)-one 支架。通过使用低负载量的多相钯催化剂、Mo(CO)作为CO替代物和还原剂、硝基芳烃作为氮源，反应进展顺利，得到了多种从良好到优异的喹啉-4(1)-酮。产量。
• Dymek et al., 1953, vol. 8, p. 57,60
  作者：Dymek et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kiang et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1319,1329
  作者：Kiang et al.

  DOI：——

  日期：——