2-Oxobicyclo<3.2.1>oct-3-ene | 3212-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxobicyclo<3.2.1>oct-3-ene
• 英文别名: bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one；Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on；Bicyclo<3.2.1>octen-(3)-on-(2)；Bicyclo-<3.2.1>-3-octen-2-on；Bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-on；Bicyclo-<3.2.1>octen-3-on-2
• CAS: 3212-77-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD09867046
• 分子量: 122.167
• InChiKey: PLUPRDSFMNHWTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxobicyclo<3.2.1>oct-3-ene 在 cerium(III) chloride borohydride 作用下， 生成 exo-bicyclo<3.2.1.>oct-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of allylic derivatives. 8. Regio- and stereochemistry of alkylation of allylic carboxylates with lithium methylcyanocuprate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a006
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-双环[3.2.1]辛-3-酮 生成 2-Oxobicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  有机硒化学。通过硒氧化物合成消除将酮转化为烯酮

  摘要：

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易

  DOI：

  10.1021/ja00852a019

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BICYCLOOCTENES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] BICYCLOOCTENES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005123667A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求书1中定义的那样，适用作为除草剂。
• The intramolecular reaction between a diazoalkane group and an ester group: a search for other examples
  作者：Eric H. Billett、Ian Fleming、Steven W. Hanson

  DOI：10.1039/p19730001661

  日期：——

  The reactions of eight N-nitroso-lactams with sodium methoxide are described. In most cases the intermediate diazoalkane ester does not give an insertion product of the kind described in the preceding paper, but gives instead the solvolysis products—ethers and/or olefins. The intramolecular reaction between a diazoalkane and an ester group is not therefore a promising one for synthesis. One other example

  描述了八种N-亚硝基内酰胺与甲醇钠的反应。在大多数情况下，中间体重氮链烷酸酯不会产生前文所述类型的插入产物，而是会产生溶剂分解产物（醚和/或烯烃）。因此，重氮烷烃与酯基团之间的分子内反应对于合成而言并不是有希望的反应。然而，观察到重氮烷烃酯反应的另一个实例：4-亚硝基-4-氮杂ah金刚丹-5-酮（24）给出了14％产率的甲基金刚烷丹-3-羧酸甲酯（27）。另一种亚硝基内酰胺3- nitroso -3- aza- A -homocholest-4a-en-4-one（32）甚至未能提供重氮烷烃，而是重新排列为异构体甲基（3-nitroso-3 -氮杂-A-nor-5ξ-胆甾烷-5-基）乙酸酯（34）。
• Bicyclo-octane and bicyclo-nonane derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
  申请人：HER MAJESTY THE QUEEN IN RIGHT OF NEW ZEALAND, DEPARTMENT OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH, CHEMISTRY DIVISON

  公开号：EP0302599A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Bicyclo-octane and bicyclo-nonane derivatives are described having herbicidal and plant growth regulating properties. The derivatives are based on the general formula

  双环辛烷和双环壬烷衍生物具有除草和植物生长调节性能。这些衍生物基于一般公式。
• Novel herbicides
  申请人：Beaudegnies Renaud

  公开号：US20060052247A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1 , and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I are suitable for use as herbicides.

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，以及公式I的所有立体异构体和互变异构体的农药可接受的盐都适用于用作除草剂。
• Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl Cation:  A Bishomoantiaromate
  作者：Heinrich Volz、Jung-Hyu Shin

  DOI：10.1021/jo0515125

  日期：2006.3.1

  report in this article the synthesis of alcohols 2-(4'-fluorophenyl)bicyclo[3.2.1]octan-2-ol 11, 2-(4'-fluorophenyl)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 12, and 2-(4'-fluorophenyl)bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ol 13 and their transformations into corresponding carbocations 14−16, respectively, in a superacidic medium (FSO3H/SO2ClF) at −120 °C. Cations 14−16 are characterized by NMR analysis (1H, 13C, 19F), and 15

  闭环为4 n p电子的抗芳香族化合物相对不稳定，通常难以研究。我们在本文中报告的醇的合成2-（4'-氟苯基）二环[3.2.1]辛烷-2-醇11，2-（4'-氟苯基）二环[3.2.1]辛-3-烯丙-2-醇12，和2-（4'-氟苯基）双环[3.2.1]辛-3,6-二烯-2-醇13和它们变换成相应的碳阳离子14 - 16，分别在一个超强酸介质（FSO -120°C下的3 H / SO 2 ClF）。阳离子14 - 16的特征在于通过NMR分析（1个H，13 C，19F）和15和16的特征还在于在-120℃下在NaOCH 3 / H 3 COH中淬灭。的相对稳定性14 - 16由实验确定的19 F NMR光谱。发现阳离子16在实验上比阳离子15不稳定3.7kcal / mol。DFT计算（结构和能量：B3LYP / 6-31G（d）; NMR：B3LYP / 6-311 + G（2D，P））将醇进行11