(2S,3S,6R)-6-propyl-1-tosylpiperidine-2,3-diol | 1315495-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-6-propyl-1-tosylpiperidine-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S,6R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-propylpiperidine-2,3-diol
• CAS: 1315495-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: RMCOKQVIABNYRJ-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(hept-1-en-4-ylamino)-2-phenylethanol 在 亚磷酸三苯酯 、 dirhodium tetraacetate 、 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 水 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 65.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,6R)-6-propyl-1-tosylpiperidine-2,3-diol 、 (2S,3S,6R)-6-propyl-1-tosylpiperidine-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氢甲酰化和二羟基化合成伪conconine及其差向异构体

  摘要：

  使用串联加氢甲酰化-缩合形成六元环和立体选择性二羟基化以引入氧合，已实现了生物碱假代水合碱及其差向异构体的合成。二羟基化的立体选择性可以通过亲脂性和静电效应来解释，并得到DFT计算的支持。生物碱可通过区域选择性脱羟基或通过重排，然后还原而获得。

  DOI：

  10.1021/jo2008912