ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]benzoyl]prop-2-enoate | 133225-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]benzoyl]prop-2-enoate
• CAS: 133225-88-4
• 化学式: C₂₆H₂₄F₄N₂O₅
• 分子量: 520.481
• InChiKey: AASHJTDITPLEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]benzoyl]prop-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-4-oxo-7-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Benzyloxycarbonylaminocyclopropyl)-2,3,5,6tetrafluorobenzoic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]benzoyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063