(1S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-trimethylsilanyloxy-3-trimethylsilanyloxymethyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one | 101979-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-trimethylsilanyloxy-3-trimethylsilanyloxymethyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
• 英文别名: 2-carboxy-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranosylaminolactam
• CAS: 101979-84-4
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₅Si₃
• 分子量: 405.714
• InChiKey: IMNKSGOWYOHUPC-SGPHBRAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-trimethylsilanyloxy-3-trimethylsilanyloxymethyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one 在 Dowex 50-W X-8 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-carboxy-2-deoxy-α-D-gluco-hexopyranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 苄胺 作用下， 生成 (1S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-trimethylsilanyloxy-3-trimethylsilanyloxymethyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6

文献信息

• [2 + 2] Cycloaddition of sulfonyl and acyl isocyanates to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kaluza

  DOI：10.1021/jo00362a049

  日期：1986.6
• Chmielewski, Marek; Kaluza, Zbigniew; Abramski, Wojciech, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 245 - 249
  作者：Chmielewski, Marek、Kaluza, Zbigniew、Abramski, Wojciech、Mostowicz, Danuta、Hintze, Bogumila、Belzecki, Czeslaw

  DOI：——

  日期：——
• Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza、Wojciech Abramski、Jacek Grodner、Czesław Bełzecki、Petetr Sedmera

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80050-x

  日期：1989.1