(4-氯苯基)-(2,3,4,5,6-五甲基苯基)甲酮 | 18780-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)-(2,3,4,5,6-五甲基苯基)甲酮
• 英文名称: (p-chlorobenzoyl)pentamethylbenzene
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentamethyl-4'-chlor-benzophenon；(4-Chlorophenyl)(pentamethylphenyl)methanone；(4-chlorophenyl)-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
• CAS: 18780-05-7
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO
• 分子量: 286.801
• InChiKey: FTHKOQJCBPQJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)-(2,3,4,5,6-五甲基苯基)甲酮 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 五甲基苯
  参考文献：
  名称：

  酰戊基甲基苯的三氟乙酸催化芳烃转酰基作用

  摘要：

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。

  DOI：

  10.1039/p29860000847
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯乙酮 、 4-氯苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到(4-氯苯基)-(2,3,4,5,6-五甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  酰基多甲基苯在亲电取代中的位置反应性

  摘要：

  乙酰基五甲基苯 (APMB)、1-乙酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (ATMB) 和 1-苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (BTMB) 的 Friedel-Crafts 酰化、溴化、氘化和硝化） 和...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.757

文献信息

• Selective and Mild Deacylation of Hindered Acylarenes with Aqueous Trifluoroacetic Acid
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Yōko Inui、Naomi Teshima、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1055/s-1985-31413

  日期：——

  Sterically hindered acylarenes are deacylated to arenes in quantitative yields on heating in boiling 85% trifluoroacetic acid. Hindered arenecarboxylic acids undergo decarboxylation under the same conditions to give arenes in high yields.

  立体阻碍的酰基芳烃在加热到沸腾的85%三氟乙酸中被脱酰化为芳烃，产率量化。受阻的芳香酸在相同条件下发生脱羧反应，产生高产率的芳烃。
• Trifluoroacetic acid-catalysed transacylation of arenes by acylpentamethylbenzene
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Takanobu Shimada、Naomi Teshima、Hidehiko Kitajima、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/p29860000847

  日期：——

  by the mixed anhydride. The mechanism resulting in an ipso-protonated intermediate B was deduced from the reaction of acetylmesitylene with [2H]TFA as well as from the rate of deacetylation of 3,5-dideuterioacetylmesitylene with TFA. The formation of such an intermediate was also independently confirmed by 13C n.m.r. spectroscopic studies on AcPMB in superacid solutions under stable ion conditions.

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。
• Regioselective side-chain nitration of polymethylbenzenes directed by an acyl function and its application to the synthesis of polysubstituted phthalic acid derivatives
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Koichi Teramoto、Hisakazu Takahashi、Hiroshi Yamamoto、Kazuhiko Ikeno、Masahiko Hanaki、Toshihiko Inagaki、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1021/jo00368a006

  日期：1986.9
• KEUMI, TAKASHI;MORITA, TOSHIO;KOROME, KOICHI;IKEDA, MASAKO;KITAJIMA, HIDE+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 11, 1785-1790
  作者：KEUMI, TAKASHI、MORITA, TOSHIO、KOROME, KOICHI、IKEDA, MASAKO、KITAJIMA, HIDE+

  DOI：——

  日期：——
• KEUMI, TAKASHI;MORITA, TOSHIO;INUI, YOKO;TESHIMA, NAOMI;KITAJIMA, HIDEHIK+, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 979-980
  作者：KEUMI, TAKASHI、MORITA, TOSHIO、INUI, YOKO、TESHIMA, NAOMI、KITAJIMA, HIDEHIK+

  DOI：——

  日期：——