1-(2-amino-4,5-difluorophenyl)ethanone | 1242555-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-4,5-difluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Amino-4,5-difluorophenyl)ethan-1-one
• CAS: 1242555-27-6
• 化学式: C₈H₇F₂NO
• 分子量: 171.146
• InChiKey: GNSNZIQPKXSYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-4,5-difluorophenyl)ethanone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[2-[(4-Chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4,5-difluorophenyl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ERBB/BTK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE ERBB/BTK

  摘要：

  揭示了抑制ErbBs（例如EGFR或Her 2），特别是ErbBs的突变形式，以及BTK的化合物，其药用盐、水合物、溶剂合物或立体异构体，以及包含这些化合物的药物组合物。该化合物和药物组合物可以有效治疗ErbBs（特别是ErbBs的突变形式）或与BTK相关的疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2019149164A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-amino-4,5-difluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸诱导的氟化三甲基甲硅烷基乙炔基苯胺向氨基苯乙酮的转化：用于合成苯并氮杂杂环的通用前体。

  摘要：

  摘要 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591504

文献信息

• SUBSTITUTED 2-MERCAPTOQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：KÜHNERT Sven

  公开号：US20100234372A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention relates to substituted 2-mercaptoquinoline-3-carboxamides, methods for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  该发明涉及替代的2-巯基喹啉-3-羧酰胺，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。
• Brønsted Acid/Rhodium(II) Cooperative Catalytic Asymmetric Three‐Component Aldol‐Type Reaction for the Synthesis of 3‐Amino Oxindoles
  作者：Lei Ren、Xiao‐Lei Lian、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201203993

  日期：2013.3.4

  Cooperation is key! Chiral Brønsted acid/rhodium(II) cooperative catalysis enabled an enantioselective three‐component aldol‐type reaction of 3‐diazo oxindoles and anilines with glyoxylates to give highly functionalized and structurally diverse 3‐amino oxindoles in high stereoselectivity (>20:1 d.r., 99 % ee; see scheme).

  合作是关键！手性布朗斯台德酸/铑（II）协同催化作用使3-重氮基吲哚和苯胺与乙醛酸酯进行对映选择性三组分醛醇型反应，从而以高度立体选择性（> 20：1 dr，ee为99％；请参阅方案）。
• [EN] QUINAZOLINE LINKED HETEROAROMATIC TRICYCLE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS TRICYCLIQUES HÉTÉROAROMATIQUES LIÉS À DE LA QUINAZOLINE POUVANT ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013045607A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  This invention is directed to compounds of formula I which are PDE10A enzyme inhibitors, pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier and processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder, a drug addiction or a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. Formula I, wherein Q is selected from the group consisting of (Q1), (Q2), (Q3), (Q4), and (Q5).

  这项发明涉及公式I的化合物，这些化合物是PDE10A酶抑制剂，包括发明化合物的治疗有效量和药用载体的药物组合物，以及公式I化合物的制备方法。本发明进一步提供了一种治疗患有神经退行性疾病、药物成瘾或精神障碍的受试者的方法，包括向受试者投予公式I化合物的治疗有效量。公式I中，Q从（Q1）、（Q2）、（Q3）、（Q4）和（Q5）组成的群中选择。
• p-Toluenesulfonic acid mediated one-pot cascade synthesis and cytotoxicity evaluation of polyfluorinated 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4-ones and their derivatives
  作者：Larisa Politanskaya、Tatyana Rybalova、Olga Zakharova、Georgy Nevinsky、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.005

  日期：2018.7

  interesting polyfluorinated 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4-ones (5), 3-benzylidene-2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4-ones (6) and 7-methyl-6-aryl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6] naphthyridines (7) were synthesized using a mild and efficient one-pot procedure starting from 2-aminoacetophenones and trifluorobenzaldehyde in the presence of p-toluenesulfonic acid. Thanks to the use of a high-active polyfluorinated electrophile

  具有生物学意义的多氟2-芳基-2,3-二氢喹啉-4-酮（5），3-亚苄基-2-芳基-2,3-二氢喹啉-4-酮（6）和7-甲基-6-芳基-5使用2-氨基苯乙酮和三氟苯甲醛在p的存在下，采用温和有效的一锅法合成了6-6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶（7）-甲苯磺酸。由于使用了高活性的多氟亲电试剂，该合成方案可快速访问各种生物活性杂环组件。筛选合成化合物对人类肿瘤细胞系（包括乳腺癌（MCF-7），肺癌（A-549）和骨髓瘤癌细胞（RPMI 8226））的细胞毒性活性表明，多氟化化合物6b–f显示出明显的细胞毒性（ MCF-7和RPMI 8226癌细胞的IC 50 = 2.5÷7μM）。
• Substituted 2-mercaptoquinoline-3-carboxamides as KCNQ2/3 modulators
  申请人：KÜHNERT Sven

  公开号：US20120252841A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to substituted 2-mercaptoquinoline-3-carboxamides, methods for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  本发明涉及取代的2-巯基喹啉-3-羧酰胺，其制备方法，含有这些化合物的药物以及这些化合物用于制备药物的用途。