*,R^*)>-N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine | 147165-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: *,R^*)>-N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine
• 英文别名: (2S,3S)-3-(benzylhydroxyamino)-1,2-O-isopropylidenehex-5-ene-1,2-diol；(S-(R^*,R^*))-N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine；N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl]hydroxylamine
• CAS: 147165-81-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: IAYNMLFBWHPICS-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *,R^*)>-N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-L-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  High stereocontrol in the allylation of chiral non-racemic α-alkoxy and α-amino nitrones

  摘要：

  The stereocontrolled addition of allylic metals to chiral non-racemic nitrones promoted by the addition of Lewis acids is described. Whereas for alpha-alkoxy nitrones the stereocontrol depends on the Lewis acid used as an activator, for alpha-amino nitrones the diastercofacial course of the reaction depends on the protection of the a-amino group. The successful implementation of the methodology is represented by the enantiodivergent synthesis of D- and L-allylglycine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯基锂 、 N-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 *,R^*)>-N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine 、 *,S^*)>-N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-α-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanamine
  参考文献：
  名称：

  探索硝酮化学：走向对映发散合成 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物

  摘要：

  介绍了使用硝酮化学立体选择性制备全顺式 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物的方法，包括亲核加成和环加成。来自 1,2-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的 N-苄基硝酮显示出经过立体控制的烯丙基化反应以提供对映体纯的高烯丙基羟胺。通过用氧化锰 (IV) 氧化，这些底物以高产率和区域选择性进一步转化为 N-烯基硝酮。氧化反应由成为 6-取代基的苯基在热力学上控制和引导。需要中间体 N-烯基-C-苯基硝酮的转肟反应，通过改变 6 位取代基来增加方法的多功能性。所得的 N-烯基硝酮经过立体选择性分子内 1,3-偶极环加成反应以提供目标化合物的直接前体。在分子内环加成反应中观察到的选择性取决于底物的空间偏好和电子性质，这促进了迄今为止未知的 N-烯基硝酮的氮杂-科普重排。二氧戊环部分发挥的手性诱导作用及其与羧基的合成等效性为合成 6-取代 (2R,4S,6R)-4-羟基哌啶酸及其对映体时实现的对映发散提供了基础。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800348

文献信息

• Hydroxylamine Oxygen as Nucleophile in Palladium(0)- and Palladium(II)-Catalyzed Allylic Alkylation: A Novel Access to Isoxazolidines
  作者：Pedro Merino、Giovanni Poli、Tomas Tejero、Vanni Mannucci、Guillaume Prestat、David Madec

  DOI：10.1055/s-2007-973868

  日期：2007.4

  In search for novel heterocyclization processes, the intramolecular Pd-mediated allylic alkylation of homoallyl hydroxyl-amines is described. Depending on both the reaction conditions and the substrates, CIS- or TRANS-3-substituted-5-vinyl isoxazolidines are preferentially obtained. The corresponding starting materials for the cyclization step are readily obtained through cross-metathesis of the easily

  在寻找新的杂环化过程中，描述了高烯丙基羟基胺的分子内 Pd 介导的烯丙基烷基化。根据反应条件和底物，优先获得 CIS-或 TRANS-3-取代的-5-乙烯基异恶唑烷。通过容易获得的未取代的高烯丙基羟胺的交叉复分解反应，很容易获得用于环化步骤的相应起始原料。
• Experimental and theoretical evidences of 2-aza-Cope rearrangement of nitrones
  作者：Pedro Merino、Tomás Tejero、Vanni Mannucci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.071

  日期：2007.5

  Both the intramolecular cycloaddition of diastereomeric homochiral N-alkenyl nitrones and the corresponding theoretical calculations using DFT and ab initio methods provided evidences of a thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of the nitrones with a complete chirality transfer.

  非对映异构同质手性N-烯基硝酮的分子内环加成反应以及使用DFT和从头算方法进行的相应理论计算均提供了具有完全手性转移的硝酮的热[3,3]σ重排的证据。
• Dhavale, Dilip D.; Gentilucci, Luca; Piazza, Maria Giulia, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1289 - 1296
  作者：Dhavale, Dilip D.、Gentilucci, Luca、Piazza, Maria Giulia、Trombini, Claudio

  DOI：——

  日期：——