(2S)-2-benzamido-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoate | 52421-46-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzamido-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoate
• 英文别名: DL-N-Benzoyl-2-isopropylserine；2-benzamido-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 52421-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: LNEDAIGVCSVPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  394.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1667 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzamido-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-羟甲基-4-异丙基-2-苯基-1,3-恶唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  A New General and Facile Method for the Synthesis of 4-Alkyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic Acids from N-Acyl-2-alkylserines

  摘要：

  一种 4-烷基-1,3-恶唑啉-4-羧酸的新合成方法是对由 N-酰基-2-烷基丝氨酸或具有 C 端 2-烷基丝氨酸残基的 N-保护肽制备的 4-烷基-4-羟甲基-1,3-恶唑啉-5-酮进行热重排。该重排反应速度快，可从外消旋和对映体纯的 N-酰基-2-烷基丝氨酸以及相应的肽中得到 HPLC 纯度为 68-96% 的标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983708
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoylamino-5-isopropyl-4-oxo-1,3-dioxane 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S)-2-benzamido-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofN-Acyl-α-alkylserines by Selective Cleavage of 5-Acylamino-5-alkyl-4-oxo-1,3-dioxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23299

文献信息

• One Step Synthesis of 5-Acylamino-2,2-dialkyl-4-oxo-1,3-dioxanes: A Cyclic System Enabling Simultaneous Protection of Hydroxyl and Carboxyl Functions in α-Hydroxymethyl-α-Amino Acids
  作者：Z. J. Kamiński、M. T. Leplawy

  DOI：10.1055/s-1986-31734

  日期：——
• KAMINSKI Z. J.; LEPLAWY M. T., SYNTHESIS,(1986) N 8, 649-651
  作者：KAMINSKI Z. J.、 LEPLAWY M. T.

  DOI：——

  日期：——