2-O-sulfonato--L-idopyranosyluronate-(1→4)-1-O-(2-(2-((2S)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethoxy)ethoxy)ethyl)-2-deoxy-2-sulfonatamido-6-O-sulfonato-β-D-glucopyranoside | 1448263-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-O-sulfonato--L-idopyranosyluronate-(1→4)-1-O-(2-(2-((2S)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethoxy)ethoxy)ethyl)-2-deoxy-2-sulfonatamido-6-O-sulfonato-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-O-sulfonato-L-idopyranosyluronate-(1→4)-1-O-(2-(2-((2S)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethoxy)ethoxy)ethyl)-2-deoxy-2-sulfonatamido-6-O-sulfonato-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1448263-69-1
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₂₂S₃
• 分子量: 789.765
• InChiKey: FYUUQVLPOVJGLM-NUNSZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.98
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  346.97
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronate 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 溴化钛(IV) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 139.75h， 生成 2-O-sulfonato--L-idopyranosyluronate-(1→4)-1-O-(2-(2-((2S)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethoxy)ethoxy)ethyl)-2-deoxy-2-sulfonatamido-6-O-sulfonato-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于调节趋化因子活性的可调硫酸乙酰肝素模拟物

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 糖胺聚糖通过调节多种蛋白质结合伴侣的活性参与关键的生物过程。这些蛋白质包括趋化因子超家族的所有已知成员，它们被认为通过与 HS 的相互作用来指导免疫细胞的迁移。在这里，我们描述了一种权宜之计、发散合成来制备定义的 HS 糖基模拟物，它概括了 HS 糖胺聚糖的整体结构和活性。我们的方法使用核心二糖前体来生产各种不同的硫酸化糖聚合物。我们证明特定的三硫酸化模拟物以类似于肝素的效力拮抗促炎趋化因子 RANTES 的趋化活性，而不抑制凝血级联中的丝氨酸蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/ja4027727