3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one | 1428781-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1428781-50-3
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: UNUWQNPMFRDKER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1H-吲哚 、 3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 二苯基环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-3-(1-(3-nitro-1H-indol-1-yl)cyclopropyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷的形式叔 Csp3-H 胺化合成 1-取代的环丙胺

  摘要：

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03687
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 环丙乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷的形式叔 Csp3-H 胺化合成 1-取代的环丙胺

  摘要：

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03687

文献信息

• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• Pd/BaSO₄-catalyzed cross coupling of acyl chlorides with in situ generated alkynylzinc derivatives for the synthesis of ynones
  作者：Hu Yuan、Huizi Jin、Bo Li、Yunheng Shen、Rongcai Yue、Lei Shan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1139/cjc-2012-0444

  日期：2013.5

  An efficient and operationally simple procedure using Pd/BaSO₄-catalyzed cross coupling of acyl chlorides with in situ generated alkynylzinc derivatives was developed, giving the corresponding ynones at yields of 50%–96%.

  使用Pd/BaSO₄催化的酰氯与原位生成的炔基锌衍生物进行交叉偶联的高效简便程序已开发，产率为50%–96%，得到相应的炔酮。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Acyl Chlorides with In Situ–Generated Alkynylzinc Derivatives for the Synthesis of Ynones
  作者：Hu Yuan、Yunheng Shen、Shichong Yu、Lei Shan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2012.745156

  日期：2013.10.18

  A mild and operationally simple procedure by Pd-catalyzed cross-coupling of acyl chlorides with in situ-generated alkynylzinc derivatives was developed, giving the corresponding ynones in good yields. Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) full experimental and spectral details.
• Synthesis of 1-Substituted Cyclopropylamines via Formal Tertiary C_sp³–H Amination of Cyclopropanes
  作者：Kui Liu、Shao-Jie Cheng、Gen Luo、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03687

  日期：2021.12.3

  A novel and facile approach to synthesis of 1-substituted cyclopropylamines via phosphine-catalyzed formal tertiary Csp3–H amination of cyclopropanes was described. The indoles, pyrroles, imidazoles, uracils, 2-pyridone, pyrimidin-4(3H)-one, and phthalimide had been proven as good aminating partners. The present protocol features transition-metal-free, excellent regioselectivity, high-atom-economy

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。
• C–C Bond Activation of Cyclopropanes Enabled by Phosphine-Catalyzed <i>In Situ</i> Formation of High-Strain Methylenecycopropane Intermediate
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Zhe-Wen Zhang、Yu-Yang Shi、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02201

  日期：2022.9.16