((1S,3R,4R,7S)-3-(6-(benzyl(methyl)amino)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanol | 1341074-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((1S,3R,4R,7S)-3-(6-(benzyl(methyl)amino)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanol
• CAS: 1341074-35-8
• 化学式: C₂₆H₂₆ClN₅O₄
• 分子量: 507.977
• InChiKey: GHVIPQPKHOVPQF-FAWCNTJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,3R,4R,7S)-3-(6-(benzyl(methyl)amino)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(1S,3R,4R,7S)-3-(6-(benzyl(methyl)amino)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)-5-(tosyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 氟化氢吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((1S,3R,4R,7S)-3-(6-(benzyl(methyl)amino)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.022