1-tert-butyl 2-methyl 2-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1206898-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl 2-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1206898-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: SPSYNSKRLCSAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl 2-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2-(5-chloro-4-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(5-methoxy-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CYP3A4 催化双食欲素受体拮抗剂 Daridorexant 重排为 4-羟基哌啶醇代谢物

  摘要：

  人单加氧酶CYP3A4 催化双重食欲素受体拮抗剂 daridorexant 的分子内重排。吡咯烷环 5 位的羟基化最初产生环状半缩醛胺，随后水解为开环氨基醛。后者在苯并咪唑部分的一个氮原子上环化产生最终的 4-羟基哌啶醇代谢物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300030
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl 2-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120784A1

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DE RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2019152696A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病以及其他疾病。
• Efficient Synthesis of (R)- and (S)-α-(Hydroxymethyl)pyroglutamic Acid Esters from l-Proline
  作者：Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Hiroki Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1217024

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of (R)- and (S)-α-(hydroxymethyl)pyroglutamic acid esters from l-proline has been achieved. Each step was carried out on a decagram scale to access the N-protected (R)-ester in a highly efficient manner (44% overall yield from a proline-derived bicyclic substrate). amino acids - α-substituted proline - pyroglutamic acid esters - stereoselective synthesis - alkylations

  已经从1-脯氨酸有效合成（R）-和（S）-α-（羟甲基）焦谷氨酸酯。每个步骤均以十亿克级进行，以高效方式获得N-保护的（R）-酯（脯氨酸衍生的双环底物的总收率为44％）。 氨基酸-α-取代的脯氨酸-焦谷氨酸酯-立体选择性合成-烷基化
• METHODS OF TREATING PAINFUL DIABETIC PERIPHERAL NEUROPATHY
  申请人：Aptinyx Inc.

  公开号：US20210139489A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Provided herein are methods of treating painful diabetic peripheral neuropathy, such as advanced painful DPN, in a patient by administering to the patient an effective amount of NYX-2925 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are crystalline forms of 3-hydroxy-2-(5-isobutyryl-1-oxo-2,5-diazaspiro[3,4]octan-2-yl)butanamide.

  本文提供了一种治疗痛苦性糖尿病性周围神经病变（如高级疼痛性DPN）的方法，即通过向患者投予有效量的NYX-2925或其药用可接受盐来治疗患者。还提供了3-羟基-2-(5-异丁酰基-1-氧代-2,5-二氮螺[3,4]辛-2-基)丁酰胺的晶体形式。
• METHODS OF TREATING FIBROMYALGIA
  申请人：Aptinyx Inc.

  公开号：US20210308101A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein are methods of treating fibromyalgia, in a patient by administering to the patient an effective amount of NYX-2925 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了一种治疗纤维肌痛的方法，即通过向患者施用有效量的NYX-2925或其药用盐。
• SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：NAUREX, INC.

  公开号：US20150368252A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMD A receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节作用的化合物。这种化合物被考虑用于治疗抑郁症和相关疾病。本发明还揭示了口服制剂和其他药学上可接受的化合物输送形式，包括静脉注射制剂。