2,3,6-Trimethoxy-9-chlormethyl-phenanthren | 30062-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-Trimethoxy-9-chlormethyl-phenanthren
• 英文别名: 9-chloromethyl-2,3,6-trimethoxy-phenanthrene；9-Chlormethyl-2,3,6-trimethoxy-phenanthren；2,3,6-Trimethoxy-<9>phenanthrylmethylchlorid；9-(chloromethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene
• CAS: 30062-18-1
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₃
• 分子量: 316.784
• InChiKey: WTAVXRGBWULATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-Trimethoxy-9-chlormethyl-phenanthren 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 乙二醇 、 甲苯 作用下， 生成 cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Cryptopleurine 和相关的 phenanthroquinolizidines 的合成

  摘要：

  生物碱隐胸苷的合成是通过以氨基酸 XII 环化为关键步骤的序列完成的。已确定该方法适用于合成更简单的菲喹啉齐啶，如 IV。简要讨论了生物碱的生物起源。

  DOI：

  10.1139/v58-081
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,6-Trimethoxy-9-chlormethyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  (±) -14-羟基-2,3,6-三甲氧基-9,11,12,13,13a, 14-六氢-二苯并 [f, h] 吡咯并 [1,2-b] 异喹啉的合成

  摘要：

  由 Faber1) .16) 从 Cynchum vincetoxicum 中分离出的 14-羟基生物碱 A (1) 的构成通过非对映体外消旋物 16 的合成得到证实。结果主要是与天然生物碱的外消旋体相对应的产物，其被分离为 O-乙酰基化合物 (±) 17a。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140310

文献信息

• Shah,D.O.; Trivedi,K.N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 1009
  作者：Shah,D.O.、Trivedi,K.N.

  DOI：——

  日期：——
• SHAH D. O.; TRIVEDI K. N., INDIAN J. CEM., 1976, B14,
  作者：SHAH D. O.、 TRIVEDI K. N.

  DOI：——

  日期：——