1-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide | 246022-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• CAS: 246022-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂NO*I
• 分子量: 394.039
• InChiKey: IJFTWPRXUNVZTR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide 、 1,4-萘醌 在 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到12-(2,4-dichlorobenzoyl)-5H-cyclohepta[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trinaphthalene-5,6,11,13,18,19(12H)-hexaone
  参考文献：
  名称：

  通过Mn（II）介导的形式分子间[2 + 2 + 2 +1]环加成反应高效合成新型稠合环庚啶

  摘要：

  开发了一种新的四水合乙酸锰介导的形式上分子间[2 + 2 + 2 +1]环加成的新方法，用于由碘化N-（酰基甲基）吡啶鎓和萘醌合成稠合的环庚三烯衍生物。该方法为从简单的起始原料高效便捷地构建融合的七元碳环化合物提供了一条创新途径。

  DOI：

  10.1021/ol500202q

文献信息

• TFA-Mediated DMSO-Participant Sequential Oxidation/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of Pyridinium Ylides for the Assembly of Indolizines
  作者：Wen-Ming Shu、Jian-Xin He、Xun-Fang Zhang、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02755

  日期：2019.3.1

  acid (TFA)-mediated cascade oxidation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized pyridinium salts with dimethyl sulfoxide (DMSO) has been developed in the presence of K2S2O8 and trimethylethylenediamine (TMEDA). In this transition-metal-free reaction, DMSO acts as a one-carbon source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various indolizine derivatives.

  在 K2S2O8 和三甲基乙二胺 （TMEDA） 存在下，已经开发了稳定吡啶盐与二甲基亚砜 （DMSO） 的三氟乙酸 （TFA） 介导的级联氧化/1,3-偶极环加成反应。在这种无过渡金属的反应中，DMSO 充当单碳源，从而为高效直接合成各种吲哚嗪衍生物提供了一种便捷的方法。