1-benzyl-6-chloro-3-methyluracil-2,4(1H,3H)-dione | 66400-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-3-methyluracil-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-4-chlor-1-methyluracil；1-benzyl-6-chloro-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-benzyl-3-methyl-6-chloro-uracil；1-Benzyl-6-chloro-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 66400-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: MWCNSJPOPAKLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-chloro-3-methyluracil-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-methyl-6-methoxyuracil
  参考文献：
  名称：

  一种阿格列汀杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿格列汀杂质的制备方法，包括如下步骤：(1)以廉价易得的化合物A为原料，其与卤化苄反应，生成中间体B；(2)中间体B与甲醇钠反应，生成中间体C；(3)在氢气作用下，Pd/C催化中间体C脱去苄基，得到中间体D；(4)中间体D与B发生亲核取代反应，生成中间体E；(5)在酸的作用下，中间体E同时脱去结构中的苄基和甲基，生成中间体F；(6)中间体F与氯化剂反应，结构中的羟基被氯代，生成中间体F。本发明提供的制备方法具有反应原料廉价易得、产率和纯度高等优点，为阿洛列汀制备过程中的后续质量控制研究及安全性质研究提供了可靠的物质保证。

  公开号：

  CN111253324A
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-氯-3-甲基尿嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-6-chloro-3-methyluracil-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, molecular simulation, and biological activities of novel quinazolinone-pyrimidine hybrid derivatives as dipeptidyl peptidase-4 inhibitors and anticancer agents

  摘要：

  合成了十二种新型喹唑啉基-嘧啶杂化物，其中一些显示出双重功能，既是DPP-4抑制剂又是抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/d0nj03774e

文献信息

• Design, synthesis, molecular simulation, and biological activities of novel quinazolinone-pyrimidine hybrid derivatives as dipeptidyl peptidase-4 inhibitors and anticancer agents
  作者：Leila Emami、Zahra Faghih、Amirhossein Sakhteman、Zahra Rezaei、Zeinab Faghih、Farnaz Salehi、Soghra Khabnadideh

  DOI：10.1039/d0nj03774e

  日期：——

  Twelve novel quinazolinone–pyrimidine hybrids were synthesized, of which some of them showed dual functions as DPP-4 inhibitors and anti-cancer agents.

  合成了十二种新型喹唑啉基-嘧啶杂化物，其中一些显示出双重功能，既是DPP-4抑制剂又是抗癌药物。
• Copper-Catalyzed Regioselective Direct C-H Thiolation and Thiocyanation of Uracils
  作者：Medena Noikham、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201900343

  日期：2019.4.30

  The copper‐catalyzed direct C–H thiolation and thiocyanation of uracils using disulfides and thiocyanate salts respectively as coupling partners have been successfully developed. These protocols enable the C–H bond cleavage and C–S bond formation to proceed efficiently, providing useful methods to access of a diverse array of thio‐substituted at the 5 position of uracil derivatives in good to excellent

  已经成功开发了分别使用二硫化物和硫氰酸盐作为偶联伙伴的铜催化尿嘧啶的C–H直接硫醇化和硫氰化作用。这些规程使C–H键的裂解和C–S键的形成得以有效进行，从而提供了有用的方法，以优良的产率获得了尿嘧啶衍生物5位上的各种硫代取代基。
• FUCHS H.; GOTTLIEB M.; PFLEIDERER W., CHEM. BER., 1978, 111, NO 3, 982-995
  作者：FUCHS H.、 GOTTLIEB M.、 PFLEIDERER W.

  DOI：——

  日期：——
• 一种阿格列汀杂质的制备方法
  申请人：湖北扬信医药科技有限公司

  公开号：CN111253324A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种阿格列汀杂质的制备方法，包括如下步骤：(1)以廉价易得的化合物A为原料，其与卤化苄反应，生成中间体B；(2)中间体B与甲醇钠反应，生成中间体C；(3)在氢气作用下，Pd/C催化中间体C脱去苄基，得到中间体D；(4)中间体D与B发生亲核取代反应，生成中间体E；(5)在酸的作用下，中间体E同时脱去结构中的苄基和甲基，生成中间体F；(6)中间体F与氯化剂反应，结构中的羟基被氯代，生成中间体F。本发明提供的制备方法具有反应原料廉价易得、产率和纯度高等优点，为阿洛列汀制备过程中的后续质量控制研究及安全性质研究提供了可靠的物质保证。
• Novel uracil derivatives as anti-cancer agents: Design, synthesis, biological evaluation and computational studies
  作者：Ladan Baziyar、Parinaz Ahmadi、Saman Zare Gheshlaghi、Marzieh Behrouz、Mina Emami、Maryam saeedi、Ali Ebrahimi、Leila Emami、Soghra Khabnadideh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137435

  日期：2024.4