| 915398-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 915398-73-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: BPFQMDJLALHCPV-QCJGAHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-((4E,6E)-3-oxo-4,6-octadienyl)-4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的tetronic酸衍生物的动力学拆分：（S）-（-）-vertinolide的全合成

  摘要：

  我们开发了一种化学酶促合成的（S）-vertinolide 1，在C5处具有手性季碳原子。在tetronic酸前体6的动力学拆分中，脂肪酶PS-D为回收的醇6提供了（R）-立体化学，比率为95％ee，而脂肪酶AY提供了具有93％ee的（S）-醇6。（S）-醇6的化学转化在五个步骤中以33％的收率提供了（S）-vertinolide 1，而没有对映体过量的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.044
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylfuran-2-one 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的tetronic酸衍生物的动力学拆分：（S）-（-）-vertinolide的全合成

  摘要：

  我们开发了一种化学酶促合成的（S）-vertinolide 1，在C5处具有手性季碳原子。在tetronic酸前体6的动力学拆分中，脂肪酶PS-D为回收的醇6提供了（R）-立体化学，比率为95％ee，而脂肪酶AY提供了具有93％ee的（S）-醇6。（S）-醇6的化学转化在五个步骤中以33％的收率提供了（S）-vertinolide 1，而没有对映体过量的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.044