(S)-5-((4E,6E)-3-oxo-4,6-octadienyl)-4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-2(5H)-furanone | 91852-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-5-((4E,6E)-3-oxo-4,6-octadienyl)-4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5S)-4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyl-5-[(4E,6E)-3-oxoocta-4,6-dienyl]furan-2-one
• CAS: 91852-00-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: NXTPKHCZBKSRAX-BITZQCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((4E,6E)-3-oxo-4,6-octadienyl)-4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-2(5H)-furanone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-vertinolide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的tetronic酸衍生物的动力学拆分：（S）-（-）-vertinolide的全合成

  摘要：

  我们开发了一种化学酶促合成的（S）-vertinolide 1，在C5处具有手性季碳原子。在tetronic酸前体6的动力学拆分中，脂肪酶PS-D为回收的醇6提供了（R）-立体化学，比率为95％ee，而脂肪酶AY提供了具有93％ee的（S）-醇6。（S）-醇6的化学转化在五个步骤中以33％的收率提供了（S）-vertinolide 1，而没有对映体过量的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.044
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-dihydro-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oyo-2-furanpropanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-5-((4E,6E)-3-oxo-4,6-octadienyl)-4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Takaiwa, Akihiro; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 4, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (-)-Vertinolide.
  作者：Keizo MATSUO、Yusuke SAKAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1620

  日期：——

  (-)-Vertinolide, a β-tetronic acid derivative isolated from Verticillium intertextum as one of the mycotoxins, was synthesized starting from (R)-lactic acid as the chiral source by using Seebach's chiral self-reproduction method. The β-tetronic acid moiety was constructed by reductive dehydroxylation of α, β-dihydroxybutanolide with samarium(II) iodide and subsequent oxdation.

  (-)-Vertinolide是一种从间纹轮枝菌中分离出来的β-特窗酸衍生物，是一种真菌毒素，以(R)-乳酸为手性源，采用Seebach手性自我复制方法合成。 β-特窗酸部分是通过用碘化钐(II)对α,β-二羟基丁内酯进行还原脱羟基并随后氧化而构建的。
• Matsuo, Keizo; Sakaguchi, Yusuke, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 12, p. 2553 - 2556
  作者：Matsuo, Keizo、Sakaguchi, Yusuke

  DOI：——

  日期：——