(E)-(5-(3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)-phenyl)prop-1-enyl)-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)-dibenzene | 863237-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(5-(3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)-phenyl)prop-1-enyl)-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)-dibenzene
• 英文别名: (E)-1-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)-3-(2''-methoxymethyloxy-4'',6''-dibenzyloxyphenyl)propene；2-[(E)-3-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enyl]-1-(methoxymethoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 863237-51-8
• 化学式: C₄₅H₄₂O₆
• 分子量: 678.825
• InChiKey: FXQHUQRLFPFHSD-OEAKJJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-(3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)-phenyl)prop-1-enyl)-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)-dibenzene 在 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (1R,2R)-1-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)-3-(2''-hydroxy-4'',6''-dibenzyloxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of B-ring modified (−)-epicatechin gallate analogues and their modulation of β-lactam resistance in Staphylococcus aureus

  摘要：

  Two enantiomerically pure B-ring modified analogues of (-)epicatechin gallate were synthesised and their modulation of beta-lactam resistance using three strains of methicillin resistant Staphylococcus aureus (BB 568, EMRSA-15 and EMRSA-16) evaluated. Sub-inhibitory concentrations (12.5 and 25 mg/L) of the two analogues fully sensitised each of the three MRSA strains to oxacillin, reducing the MIC to less than 0.5 mg/L, identical to levels achieved with ECg. Lower concentrations demonstrated that the position and degree of hydroxylation of the B-ring is important for activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.086
• 作为产物：
  描述：

  (((5-(allyloxy)-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 210.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 3.08h， 生成 (E)-(5-(3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)-phenyl)prop-1-enyl)-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)-dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Enantio Selective Synthesis of New Phenylpropanoid: Isolated from Walsura trifoliata

  摘要：

  从传统药用植物Walsura trifoliata的叶中分离出一种含有黄酮-3-醇的新苯丙烷类化合物。该化合物的结构是基于光谱证据[2D NMR，HREIMS]和其替代合成确定的。这种天然产物的合成是从廉价且易得的起始材料邻苯三酚二水合物中实现的。关键反应序列包括Grubbs-II RCM反应，Wittig反应和利用AD-mix α的Sharpless二羟基化反应。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22064