2-methoxy-6-methoxycarbonyl-9-Ts-9H-carbazole | 497236-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-methoxycarbonyl-9-Ts-9H-carbazole
• 英文别名: Methyl 7-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole-3-carboxylate
• CAS: 497236-50-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅S
• 分子量: 409.463
• InChiKey: RZHZYSZCXFPZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-methoxycarbonyl-9-Ts-9H-carbazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到clausine C
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol201416u
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Oxone 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-methoxy-6-methoxycarbonyl-9-Ts-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol201416u

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles
  作者：So Won Youn、Joon Hyung Bihn、Byung Seok Kim

  DOI：10.1021/ol201416u

  日期：2011.7.15

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.