5-acetylamino-1,2-phenylenediamine | 60316-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetylamino-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 4-acetylaminobenzene-1,2-diamine；1-acetylamino-3,4-diamino-benzene；1,2-diamino-4-acetylaminobenzene；1,2-Diamino-4-acetamidobenzene；acetic acid-(3,4-diamino-anilide)；Essigsaeure-(3,4-diamino-anilid)；N-(3,4-Diaminophenyl)acetamide
• CAS: 60316-66-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: UTVPMPDZZSTVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-1,2-phenylenediamine 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-amino-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1-、2-、3-和4-氨基吲哚[2,3-b]喹喔啉的区域选择性合成

  摘要：

  鉴于文献中发表的关于通过靛红与不对称苯-1,2-二胺缩合获得的吲哚并喹喔啉结构的矛盾结果，1-、2-、3-和4-氨基吲哚的区域选择性合成[已开发出2,3-b]喹喔啉。有了这四种衍生物，就可以明确地鉴定从氨基或硝基取代的苯-1,2-二胺开始直接缩合获得的异构体。这些研究的结果表明，一方面，一些先前的发现需要修改，另一方面，1-氨基异构体可以一步制备，产率为 58%。

  DOI：

  10.3987/com-08-11444
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dinitroacetanilide 在 乙醇 、 镍 作用下， 40.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 5-acetylamino-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Wul'fson et al., 1959, # 1, p. 231,234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FAR SUPERIOR OXIDATION CATALYSTS BASED ON MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] CATALYSEURS D'OXYDATION NETTEMENT SUPÉRIEURS À BASE DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2017053564A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  An especially robust compound and its derivative metal complexes that are approximately one hundred-fold superior in catalytic performance to the previously invented TAML analogs is provided having the formula (I) wherein Y1, Y2, Y3 and Y4 are oxidation resistant groups which are the same or different and which form 5- or 6-membered rings with a metal, M, when bound to D; at least one Y incorporates a group that is significantly more stable towards nucleophilic attack than the organic amides of TAML activators; D is a metal complexing donor atom, preferably N; each X is a position for addition of a labile Lewis acidic substituent such as (i) H, deuterium, (ii) Li, Na, K, alkali metals, (iii) alkaline earth metals, transition metals, rare earth metals, which may be bound to one or more than one D, (iv) or is unoccupied with the resulting negative charge being balanced by a nonbonded counteraction; at least one Y may contain a site that is labile to acid dissociation, providing a mechanism for shortening complex lifetime. The new complexes deliver catalytic performances that promise to revolutionize multiple oxidation technology spaces including water purification.

  提供了一种特别强大的化合物及其衍生金属配合物，其催化性能大约比先前发明的TAML类似物优越一百倍，其化学式为（I），其中Y1、Y2、Y3和Y4是抗氧化的基团，可以相同也可以不同，并且与金属M结合时形成5-或6-成员环；至少一个Y包含一个对亲核攻击更稳定的基团，比TAML活化剂的有机酰胺更稳定；D是金属络合给体原子，优选为N；每个X是用于添加易失去的Lewis酸性取代基的位置，例如（i）H、氘，（ii）Li、Na、K、碱金属，（iii）碱土金属、过渡金属、稀土金属，可以与一个或多个D结合，（iv）或者未被占据，由非键合的对应作用平衡产生的负电荷；至少一个Y可能包含一个易于酸解离的位点，提供缩短配合物寿命的机制。这些新配合物提供了催化性能，有望彻底改变多种氧化技术领域，包括水净化。
• Discovery of Benzimidazole Oxazolidinediones as Novel and Selective Nonsteroidal Mineralocorticoid Receptor Antagonists
  作者：Christine Yang、Jaume Balsells、Hong D. Chu、Jason M. Cox、Alejandro Crespo、Xiuying Ma、Lisa Contino、Patricia Brown、Sheng Gao、Beata Zamlynny、Judyann Wiltsie、Joseph Clemas、JeanMarie Lisnock、Jack Gibson、Gaochao Zhou、Margarita Garcia-Calvo、Thomas J. Bateman、Vincent Tong、Ling Xu、Martin Crook、Peter Sinclair、Hong C. Shen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00010

  日期：2015.4.9

  Elaboration of the oxazolidinedione series led to replacement of the exocyclic amides with substituted benzimidazoles. The structure-activity relationship (SAR) exploration resulted in the discovery of potent and selective nonsteroidal mineralocorticoid receptor (MR) antagonists with significantly improved microsomal stability and pharmacokinetic (PK) profile relative to the HTS hit 1a. One compound

  恶唑烷二酮系列的精制导致取代的苯并咪唑取代了环外酰胺。构效关系（SAR）的探索导致发现了一种有效的和选择性的非甾体盐皮质激素受体（MR）拮抗剂，相对于HTS 1a而言，它们具有明显改善的微粒体稳定性和药代动力学（PK）谱。在大鼠钠尿症模型中，一种化合物2p在100 mg / kg（po）时具有与螺内酯（SPL）相当的功效。因此，该系列被确认为进一步优化的潜在系列。
• Far superior oxidation catalysts based on macrocyclic compounds
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US10926248B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  An especially robust compound and its derivative metal complexes that are approximately one hundred-fold superior in catalytic performance to the previously invented TAML analogs is provided having the formula: wherein Y1, Y2, Y3 and Y4 are oxidation resistant groups which are the same or different and which form 5- or 6-membered rings with a metal, M, when bound to D; at least one Y incorporates a group that is significantly more stable towards nucleophilic attack than the organic amides of TAML activators; D is a metal complexing donor atom, preferably N; each X is a position for addition of a labile Lewis acidic substituent such as (i) H, deuterium, (ii) Li, Na, K, alkali metals, (iii) alkaline earth metals, transition metals, rare earth metals, which may be bound to one or more than one D, (iv) or is unoccupied with the resulting negative charge being balanced by a nonbonded countercation; at least one Y may contain a site that is labile to acid dissociation, providing a mechanism for shortening complex lifetime. The new complexes deliver catalytic performances that promise to revolutionize multiple oxidation technology spaces including water purification.

  一种特别强效的化合物及其衍生物金属配合物的催化性能比之前发明的 TAML 类似物高出约 100 倍，其分子式为 其中 Y1、Y2、Y3 和 Y4 是相同或不同的抗氧化基团，在与 D 结合时与金属 M 形成 5 或 6 元环；至少有一个 Y 含有比 TAML 活化剂的有机酰胺对亲核攻击更稳定的基团；D 是金属络合供体原子，最好是 N；每个 X 都是添加易受路易斯酸性取代基的位置，如 (i) H、氘，(ii) Li、Na、K、碱金属，(iii) 碱土金属、过渡金属、稀土金属，这些取代基可与一个或多个 D 结合，(iv) 或未被占用，由此产生的负电荷由非键反离子平衡；至少一个 Y 可包含一个易受酸解离的位点，为缩短络合物寿命提供了机制。新复合物具有催化性能，有望彻底改变包括水净化在内的多个氧化技术领域。
• Kehrmann; Mermod, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 64
  作者：Kehrmann、Mermod

  DOI：——

  日期：——
• DE2129960
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——