conduritol A tetraacetate | 109526-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: conduritol A tetraacetate
• 英文别名: conduritol-A tetracetate；tetra-O-acetylconduritol；3r,4t,5t,6c-tetraacetoxy-cyclohexene-(1)；3r,4t,5t,6c-Tetraacetoxy-cyclohexen-(1)；Condurit A-tetraacetat；[(1R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 109526-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: REXNPDYWUANMIX-LVEBTZEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  conduritol A tetraacetate 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1,2:4,5-di-O-methylene-muco-inositol
  参考文献：
  名称：

  The configuration of conduritol and the synthesis of muco-inositol and allo-inositol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80140-4
• 作为产物：
  描述：

  7-Oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-exo/endo-2,exo/endo-3-diol 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 conduritol A tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和碳酸亚乙烯酯的内环加合物合成卤代十二烷糖醇

  摘要：

  描述了一种制备具有conduritol-A结构的卤代conduritols的方法。由呋喃和碳酸亚乙烯酯的Diels-Alder反应制得的内-和外-环加合物衍生物的混合物通过水解（K 2 CO 3 / MeOH）然后乙酰化（Ac 2 O /吡啶）转化为二乙酸酯衍生物。三卤化硼（BBr 3或BCl 3）辅助在-78°C下在CH 2 Cl 2中的内乙酸双乙酸酯的开环，得到（1α，2α，3β，6β）-6-卤代-4-环己烯-1， 2,3-三醇1,2-二乙酸酯，通过乙酰化（AcCl）制备相应的三乙酸酯。反式-三乙酸酯（MeOH / HCl）的酯化得到（1α，2α，3β，6β）-6-卤代-4-环己烯-1，2，3-三醇（X ＝ Br或Cl）。BF 3 -Assisted所述的开环内型-二乙酸根在CH 2氯2，得到（1α，2α，3β，6β）-6-氯-4-环己烯-1,2,3-三醇-1,2-二乙酸酯，借助于卤素交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00510-6

文献信息

• A novel and stereospecific synthesis of conduritol-A
  作者：Yaşar Sütbeyaz、Hasan Seçen、Metin Balci

  DOI：10.1039/c39880001330

  日期：——

  A new and stereospecific synthesis for conduritol-A has been developed starting from cyclohexa-1,4-diene where hydroxy groups have been introduced by classical KMnO4-oxidation followed by photo-oxygenation; suitable ring-opening reactions gave the desired conduritol-A.

  从环己-1,4-二烯开始，开发了一种新的立体异构醇-A立体立体合成方法，其中通过经典的KMnO 4-氧化，随后的光氧化来引入羟基。合适的开环反应得到所需的conduritol-A。
• A concise synthetic route to the conduritols from pentoses
  作者：Lise Keinicke、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b512009h

  日期：——

  A short synthetic strategy for preparation of the conduritols is described. The key step employs a zinc-mediated fragmentation of protected methyl 5-deoxy-5-iodo-d-pentofuranosides followed by an allylation of the intermediate aldehyde in the same pot. The allylation is performed with 3-bromopropenyl benzoate and occurs with good diastereoselectivity. An amino group can be introduced in the product

  描述了制备conduritols的简短合成策略。关键步骤是使用锌介导的受保护的5-脱氧-5-碘-d-戊呋喃糖苷甲基片段化，然后在同一罐中将中间醛进行烯丙基化。烯丙基化用3-溴丙烯基苯甲酸酯进行，并且以良好的非对映选择性发生。可以通过在烯丙基化之前捕获中间醛作为亚胺来将氨基引入产物中。如此获得的官能化的1，7-辛二烯通过闭环烯烃复分解反应转化成受保护的硬脂醇。
• �ber die Konstitution des Condurits und �ber einige Cyclohexantetrole
  作者：Gerda Dangschat、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1007/bf01488962

  日期：1939.11
• SUTBEYAZ, YASAR;SECEN, HASAN;BALCI, METIN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 19, C. 1330-1331
  作者：SUTBEYAZ, YASAR、SECEN, HASAN、BALCI, METIN

  DOI：——

  日期：——