3-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aR,8bR)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate | 643751-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aR,8bR)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 643751-44-4
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆Se
• 分子量: 607.565
• InChiKey: IIMWUIOSPZKDOJ-YRHDVGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aR,8bR)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal afluorophosphate 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetr 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (2S,3aS,8bR)-8b-hydroxy-3-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A rapid stereocontrolled synthesis of the 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole skeleton, a building block for 10b-hydroxy-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones

  摘要：

  采用两步硒杂环化-氧化脱硒序列构建了3a-羟基吡咯并[2,3-b]吲哚核心；这些三环化合物被用作高效前体，转化为10b-羟基吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/b308288a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aR,8bR)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A rapid stereocontrolled synthesis of the 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole skeleton, a building block for 10b-hydroxy-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones

  摘要：

  采用两步硒杂环化-氧化脱硒序列构建了3a-羟基吡咯并[2,3-b]吲哚核心；这些三环化合物被用作高效前体，转化为10b-羟基吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/b308288a

文献信息

• A rapid stereocontrolled synthesis of the 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole skeleton, a building block for 10b-hydroxy-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones
  作者：Steven V. Ley、Ed Cleator、Peter R. Hewitt

  DOI：10.1039/b308288a

  日期：——

  A two-step selenocyclisation–oxidative deselenation sequence was used to establish the 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole core; these tricycles were used as effective precursors to 10b-hydroxy-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones.

  采用两步硒杂环化-氧化脱硒序列构建了3a-羟基吡咯并[2,3-b]吲哚核心；这些三环化合物被用作高效前体，转化为10b-羟基吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-1,4-二酮。