[2S,3R]-[2-(2-tert-butoxyethyl)-3-(dimethylphenylsilanyl)-1-hydroxymethylbut-3-enyl]carbamic acid tert-butyl ester | 864360-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2S,3R]-[2-(2-tert-butoxyethyl)-3-(dimethylphenylsilanyl)-1-hydroxymethylbut-3-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-hydroxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]pent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 864360-89-4
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₄Si
• 分子量: 435.679
• InChiKey: GWEXIYLOLPEMDJ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,3R]-[2-(2-tert-butoxyethyl)-3-(dimethylphenylsilanyl)-1-hydroxymethylbut-3-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2S,3R]-2-N-tert-butoxycarbonyl-amino-3-(2-tert-butoxyethyl)-4-(dimethylphenylsilanyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza- [2,3] -Wittigσ重排：（2S，3R，4R）-4-羟基-3-甲基脯氨酸和（-）-海藻酸的手性辅助控制和形式不对称合成。

  摘要：

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b506198a
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-1-bromomethyl-4-tert-butoxybut-1-enyl]dimethyl(phenyl)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 [2S,3R]-[2-(2-tert-butoxyethyl)-3-(dimethylphenylsilanyl)-1-hydroxymethylbut-3-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza- [2,3] -Wittigσ重排：（2S，3R，4R）-4-羟基-3-甲基脯氨酸和（-）-海藻酸的手性辅助控制和形式不对称合成。

  摘要：

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b506198a

文献信息

• Asymmetric aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangements: chiral auxiliary control and formal asymmetric synthesis of (2S, 3R, 4R)-4-hydroxy-3-methylproline and (–)-kainic acid
  作者：James C. Anderson、Julian M. A. O'Loughlin、James A. Tornos

  DOI：10.1039/b506198a

  日期：——

  stereochemistry of aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangements with diastereoselectivities of ca. 3 : 1 with respect to the auxiliary. In two specific examples, ca. 50% yields of enantiomerically pure products were obtained after chromatographic purification. These were synthetically manipulated with no erosion of stereochemistry into intermediates that completed formal asymmetric syntheses of (+)-HyMePro

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。