1-(4-氯苯基)-2-羟基-3-甲基-1-丁酮 | 51445-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-羟基-3-甲基-1-丁酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-methyl-1-butanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-methylbutan-1-one；2-Hydroxy-1-(p-chlorphenyl)-3-methyl-butanon(1)；1-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-3-methylbutan-1-one
• CAS: 51445-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: MQVRTIJAWJZQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-羟基-3-甲基-1-丁酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(α-chloroacetoxy)-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Duh, Tsai-Hui; Wang, Yi-Fong; Wu, Ming-Jung, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 579 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-甲基丁烷-1-酮 在 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-2-羟基-3-甲基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Duh, Tsai-Hui; Wang, Yi-Fong; Wu, Ming-Jung, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 579 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Direct Conversion of α-Hydroxyketones to Alkynes
  作者：Francesca Ghiringhelli、Lukas Nattmann、Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02941

  日期：2019.1.18

  Alkynes are highly important functional groups in organic chemistry, both as part of target structures and as versatile synthetic intermediates. In this study, a protocol for the direct conversion of α-hydroxyketones to alkynes is reported. In combination with the variety of synthetic methods that generate the required starting materials by forming the central C–C bond, it enables a highly versatile

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。
• A Family of Thiazolium Salt Derived N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) for Organocatalysis: Synthesis, Investigation and Application in Cross-Benzoin Condensation
  作者：Isabel Piel、Marius D. Pawelczyk、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201100870

  日期：2011.10

  A family of thiazolium salt derived N-heterocyclic carbenes (NHCs) bearing sterically demanding aryl substituents on the nitrogen and with varying backbone substitution patterns have been synthesized. Investigation of the catalytic activity of these NHCs in a number of benzoin-type coupling reactions revealed markedly different levels of reactivity and selectivity. To elucidate the underlying factors

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。
• Chemoselective and repetitive intermolecular cross-acyloin condensation reactions between a variety of aromatic and aliphatic aldehydes using a robust N-heterocyclic carbene catalyst
  作者：Ming Yu Jin、Sun Min Kim、Hui Mao、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c3ob42486c

  日期：——

  We found that chemoselectivity of the crossed acyloin product is controlled by the adjustment of the aromatic aldehyde/aliphatic aldehyde ratio. Moreover, we observed the persistent catalytic activity of the homogeneous NHC catalyst in a solution due to NHC catalyst robustness.

  我们发现，通过调节芳族醛/脂族醛比率来控制交叉的酰胆素产物的化学选择性。此外，由于NHC催化剂的坚固性，我们观察到了溶液中均相NHC催化剂的持久催化活性。
• Vinot,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2752 - 2755
  作者：Vinot,N.

  DOI：——

  日期：——
• Über die präparative Nutzung der Thiazoliumsalz-katalysierten Acyloin- und Benzoin-Bildung; II¹. Herstellung unsymmetrischer Acyloine und α-Diketone
  作者：Hermann STETTER、Georg DÄMBKES

  DOI：10.1055/s-1977-24413

  日期：——