1-(4-氯苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮 | 71867-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-methyl-2-hydroxy-propan-1-one
• CAS: 71867-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: NBKNRDNTFHUURE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮 、 sodium thiomethoxide 在 四甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  单取代及多取代官能团芳香酮类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂

  摘要：

  本发明属于辐射固化新材料领域，涉及一种芳香酮类化合物，特别涉及一类单取代或多取代的多官能团芳香酮类化合物、其制备方法，以及以该类化合物为有效成分的含烯键不饱和化合物体系的光聚合组合物。本发明提供了一种单取代及多取代的多官能团芳香酮类化合物，该多官能团芳香酮类化合物具有如(I)所示的通式结构。本发明还包括该多官能团芳香酮类化合物的制备方法和应用。本发明特别关注利用价廉易得的工业级原材料作为起点突破口制备单取代或多取代官能团化芳香酮类化合物，并将该化合物应用于辐射固化中的光引发剂用途，致力于解决光引发剂本身毒性和VOCs污染问题的同时力求其经济竞争力，以降低整体成本并提高光引发效率。

  公开号：

  CN113861010A
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyloxirane 在 palladium diacetate 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ALPHA-HYDROXY AND ALPHA-AMINO KETONES
  [FR] PREPARATION D'ALPHA-HYDROXYCETONES

  摘要：

  公开号：

  WO2006005682A3

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• [EN] ARALKYL AMINES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ARALKYLAMINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044785A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson’s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, including alcohol and nicotine addiction, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  具有结构公式(I)的新化合物是大麻素-1 (CB1)受体的拮抗剂和/或反向激动剂，在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。本发明的化合物作为中枢作用药物，在治疗精神疾病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部外伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还用于治疗物质滥用障碍，包括酒精和尼古丁成瘾，治疗肥胖或饮食障碍，以及治疗哮喘、便秘、慢性假性肠梗阻和肝硬化。
• Halogen-bonded iodonium ion catalysis: a route to α-hydroxy ketones via domino oxidations of secondary alcohols and aliphatic C–H bonds with high selectivity and control
  作者：Somraj Guha、Imran Kazi、Pranamita Mukherjee、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c7cc05697d

  日期：——

  been developed from benzylic secondary alcohols employing catalytic iodonium ions stabilized by DMSO. The reaction proceeds through an unprecedented sequential oxidation of alcohols to ketone and its α-hydroxylation in a controlled manner. The spectroscopic evidences establish the possibility of formation of a stable halogen–bonded adduct between DMSO and iodonium ions.

  由苄基仲醇开发了α-羟基酮的多米诺合成，该苄基仲醇采用了由DMSO稳定的催化碘鎓离子。该反应通过将醇以前所未有的顺序氧化成酮并以受控方式进行其α-羟基化而进行。光谱学证据确定了在DMSO和碘鎓离子之间形成稳定的卤素键合加合物的可能性。
• Competitive Desulfonylative Reduction and Oxidation of α-Sulfonylketones Promoted by Photoinduced Electron Transfer with 2-Hydroxyaryl-1,3-dimethylbenzimidazolines under Air
  作者：Eietsu Hasegawa、Shyota Nakamura、Kazuki Oomori、Tsukasa Tanaka、Hajime Iwamoto、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02666

  日期：2021.2.5

  Desulfonylation reactions of α-sulfonylketones promoted by photoinduced electron transfer with 2-hydroxyarylbenzimidazolines (BIH-ArOH) were investigated. Under aerobic conditions, photoexcited 2-hydroxynaphthylbenzimidazoline (BIH-NapOH) promotes competitive reduction (forming alkylketones) and oxidation (producing α-hydroxyketones) of sulfonylketones through pathways involving the intermediacy of

  研究了2-羟基芳基苯并咪唑啉（BIH-ArOH）通过光诱导电子转移促进的α-磺酰基酮的脱磺酰基反应。在有氧条件下，光激发的2-羟基萘基苯并咪唑啉（BIH-NapOH）通过涉及α-酮烷基自由基的中间途径促进磺酰基酮的竞争性还原（形成烷基酮）和氧化（生成α-羟基酮）。对溶剂，自由基捕获剂，磺酰基酮的取代基以及各种羟基芳基-和芳基-苯并咪唑啉（BIH-ArOH和BIH-Ar）的影响的检查结果表明，氧化产物是由α-解离产生的来自最初形成的溶剂笼罩的自由基离子对的酮烷基自由基，然后与分子氧反应。此外，观察结果表明，还原产物是由质子或氢原子在由苯并咪唑啉和磺酰基酮衍生的溶剂笼蔽的自由基离子对中转移而产生的。该结果还表明，由磺酰基酮自由基阴离子的碳-硫键裂解产生的芳基亚磺酸根阴离子在氧化途径中充当还原剂，以将最初形成的α-氢过氧酮转化为α-羟基酮。最后，进行密度泛函理论计算，以探讨磺酰基酮以及BIH-N
• Thiol compound, photopolymerization initiator composition and photosensitive composition
  申请人：Katoh Tsuyoshi

  公开号：US20050153231A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A photopolymerization initiator composition containing a thiol compound having a mercapto group-containing group that has at least one substituent on the carbon atoms on carbon atom(s) at the α- and/or β-position with respect to the mercapto group and a photopolymerization initiator; a photosensitive composition containing the composition; and a novel thiol compound for use in these compositions. The photosensitive composition containing the photopolymerizazion initiator composition of the present invention has high sensitivity and excellent storage stability and enables reduction in cost due by increasing productivity.

  一种光聚合引发剂组合物，包含一种含有巯基含有基团的硫醇化合物，该基团在α-和/或β-位置上的碳原子上至少有一个取代基，以及一种光聚合引发剂；一种含有该组合物的光敏组合物；以及一种新型硫醇化合物，用于这些组合物。含有本发明的光聚合引发剂组合物的光敏组合物具有高灵敏度和优异的储存稳定性，并能通过提高生产率降低成本。