2-(氰基甲基)苯磺酰胺 | 27350-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氰基甲基)苯磺酰胺
• 英文名称: 2-cyanomethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: o-Cyanmethyl-benzolsulfonamid；o-Cyanmethylbenzolsulfonamid；o-Cyanomethylbenzosulfonamid；2-(Cyanomethyl)benzene-1-sulfonamide；2-(cyanomethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 27350-01-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• 分子量: 196.23
• InChiKey: QEVWMXVHIOULGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰基甲基)苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-amino-1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Neue Benzothiazine, II. 3.4‐Dihydro‐2 H ‐1.2‐benzothiazinon‐(3)‐1.1‐dioxid und 3.4‐Dihydro‐1 H ‐2.3‐benzothiazinon‐(4)‐2.2‐dioxid

  摘要：

  Abstract3.4‐Dihydro‐2H‐1.2‐benzothiazinon‐(3)‐1.1‐dioxid (la) und 3.4‐Dihydro‐1H‐2.3‐benzothi‐azinon‐(4)‐2.2‐dioxid (2a) sowie einige N‐Substitutionsprodukte werden ausgehend von den Sulfonamiden 4 bzw. 15 dargestellt. Die Nitrierung der Verbindungen wird untersucht.

  DOI：

  10.1002/cber.19701030638
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanomethyl-benzenesulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(氰基甲基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of triazolopyrimidine acylsulfonamides as novel anti-mycobacterial leads acting through inhibition of acetohydroxyacid synthase

  摘要：

  Novel triazolopyrimidine acylsulfonamides class of antimycobacterial agents, which are mycobacterial acetohydroxyacid synthase (AHAS) inhibitors were designed by hybridization of known AHAS inhibitors such as sulfonyl urea and triazolopyrimidine sulfonamides. This Letter describes the synthesis and SAR studies of this class of molecules by variation of two parts of the molecule, the phenyl and triazolopyrimidine rings. SAR study describes optimisation of enzyme potency, whole cell potency and evidence of mechanism of action. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.054

文献信息

• US3997603A
  申请人：——

  公开号：US3997603A

  公开（公告）日：1976-12-14
• Design and synthesis of triazolopyrimidine acylsulfonamides as novel anti-mycobacterial leads acting through inhibition of acetohydroxyacid synthase
  作者：Vikas Patil、Manoj Kale、Anandkumar Raichurkar、Brahatheeswaran Bhaskar、Dwarakanath Prahlad、Meenakshi Balganesh、Santosh Nandan、P. Shahul Hameed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.054

  日期：2014.5

  Novel triazolopyrimidine acylsulfonamides class of antimycobacterial agents, which are mycobacterial acetohydroxyacid synthase (AHAS) inhibitors were designed by hybridization of known AHAS inhibitors such as sulfonyl urea and triazolopyrimidine sulfonamides. This Letter describes the synthesis and SAR studies of this class of molecules by variation of two parts of the molecule, the phenyl and triazolopyrimidine rings. SAR study describes optimisation of enzyme potency, whole cell potency and evidence of mechanism of action. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neue Benzothiazine, II. 3.4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐1.2‐benzothiazinon‐(3)‐1.1‐dioxid und 3.4‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐2.3‐benzothiazinon‐(4)‐2.2‐dioxid
  作者：Enrico Sianesi、Riccardo Redaelli、Marco Bertani、Paolo Da Re

  DOI：10.1002/cber.19701030638

  日期：1970.6

  Abstract3.4‐Dihydro‐2H‐1.2‐benzothiazinon‐(3)‐1.1‐dioxid (la) und 3.4‐Dihydro‐1H‐2.3‐benzothi‐azinon‐(4)‐2.2‐dioxid (2a) sowie einige N‐Substitutionsprodukte werden ausgehend von den Sulfonamiden 4 bzw. 15 dargestellt. Die Nitrierung der Verbindungen wird untersucht.