5a-(quinolin-6-ylmethylsulfanyl)dihydrobicyclomycin 2',3'-acetonide | 575444-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5a-(quinolin-6-ylmethylsulfanyl)dihydrobicyclomycin 2',3'-acetonide
• 英文别名: (1S,6R)-6-hydroxy-1-[(S)-hydroxy-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5-(quinolin-6-ylmethylsulfanylmethyl)-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
• CAS: 575444-01-8
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₇S
• 分子量: 517.603
• InChiKey: JUKYDECHXFKQFU-OXLYXLKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  816.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-(quinolin-6-ylmethylsulfanyl)dihydrobicyclomycin 2',3'-acetonide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到5a-(quinolin-6-ylmethylsulfanyl)dihydrobicyclomycin
  参考文献：
  名称：

  双环霉素荧光探针：合成及生化，生物物理和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种可商购的抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。1.rho相互作用-K（d），1.rho结合的化学计量以及1和ATP结合是否诱导rho构象变化的关键方面仍然未知。在这项研究中，描述了一系列设计用于合成1.rho相互作用的双环霉素荧光探针（BFP）的设计，合成和表征，并记录了它们的使用。我们显示，具有中等至大型C（5a）取代基的二氢双环霉素提供了优异的抑制活性，超过了依赖于poly（C）的ATPase分析中1的抑制活性。通过使用5a-（phenazin-2-ylmethylsulfanyl）dihydrobicyclomycin（15）证明了BFP在双环霉素-rho结合研究中的效用（15）。W381在15和ATP存在下在野生型rho中的激发（290 nm）导致荧光共振能量转移（FRET），K（d）（15）为9.9 microM。使用ADP代替ATP或排除

  DOI：

  10.1021/jo030020u
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5a-(quinolin-6-ylmethylsulfanyl)dihydrobicyclomycin 2',3'-acetonide
  参考文献：
  名称：

  双环霉素荧光探针：合成及生化，生物物理和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种可商购的抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。1.rho相互作用-K（d），1.rho结合的化学计量以及1和ATP结合是否诱导rho构象变化的关键方面仍然未知。在这项研究中，描述了一系列设计用于合成1.rho相互作用的双环霉素荧光探针（BFP）的设计，合成和表征，并记录了它们的使用。我们显示，具有中等至大型C（5a）取代基的二氢双环霉素提供了优异的抑制活性，超过了依赖于poly（C）的ATPase分析中1的抑制活性。通过使用5a-（phenazin-2-ylmethylsulfanyl）dihydrobicyclomycin（15）证明了BFP在双环霉素-rho结合研究中的效用（15）。W381在15和ATP存在下在野生型rho中的激发（290 nm）导致荧光共振能量转移（FRET），K（d）（15）为9.9 microM。使用ADP代替ATP或排除

  DOI：

  10.1021/jo030020u