1-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 948293-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 948293-88-7
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₂O₂
• mdl: MFCD08446379
• 分子量: 290.629
• InChiKey: XOYBIULMFZJISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₆H₁₀ClF₃N₄O
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的吡啶-4-基）-1-（取代的苯基）-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物作为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合成，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  一系列能够抑制琥珀酸脱氢酶（SDH）的新型杀真菌剂在2009年被抗真菌剂行动委员会分类并命名为SDH抑制剂。为了开发更多潜在的SDH抑制剂，我们设计并合成了一系列新型的N-（取代吡啶） -4-yl）-1-（取代的苯基）-5-三氟甲基-1 H-吡唑-4-羧酰胺衍生物4a - 4i，即5a - 5h，6a - 6h和7a - 7j。生物测定结果表明，某些标题化合物对四种受试植物病原真菌（Gibberella zea）表现出优异的抗真菌活性。，尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum），曼氏丝孢菌（Cytospora mandshurica）和疫霉菌（Phytophthora infestans））。的EC 50值分别为1.8微克/毫升为图7a针对G.玉蜀黍赤霉，1.5和3.6微克/毫升为7C对尖孢镰孢和C.楸分别和6.8微克/毫升1408米针对致病疫霉。SDH酶促活性测试显示IC 50

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05702
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 水 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代苯基-5-三氟甲基（二氟甲基）-4-吡唑甲酸合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑取代苯基‑5‑三氟甲基(二氟甲基)‑4‑吡唑甲酸合成方法。该方法包括：将苯肼或取代苯肼、和中间体2‑乙氧基亚甲基‑4,4,4‑三氟乙酰乙酸乙酯在不含水的有机溶剂A中进行成环反应，待反应完全后，脱去有机溶剂A，进行结晶纯化，获得的浅黄色晶体即1‑取代苯基‑5‑三氟甲基(二氟甲基)‑4‑吡唑甲酸乙酯；然后经水解和酸化，得到1‑取代苯基‑5‑三氟甲基(二氟甲基)‑4‑吡唑甲酸。所述不含水的有机溶剂A为非质子溶剂，具体为甲苯、四氢呋喃、或乙腈。本发明与现有技术相比，具有副产物少、纯化过程更容易，收率提高等显著优点。

  公开号：

  CN107501182A

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Synthesis and bioactivity evaluation of <scp> 5‐trifluoromethyl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrazole‐4‐carboxamide derivatives as potential anticancer and antifungal agents
  作者：Dewen Xie、Jingxin Yang、Xue Niu、Zhenchao Wang、Zhibing Wu

  DOI：10.1002/jhet.4504

  日期：2022.10

  In this paper 25 novel 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anticancer and antifungal activities; some exhibited good anticancer activity against cancer cells and antifungal activity against fungi. The IC50 values of T1, T4, T6, and T7 against A549 cells were 24.9, 21.9, 14.0, and 10.2 μM, respectively, and those of T15

  本文设计、合成了25种新型5-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物，并对其体外抗癌和抗真菌活性进行了评价；一些对癌细胞表现出良好的抗癌活性和对真菌的抗真菌活性。T1、T4、T6和T7对A549细胞的IC 50值分别为24.9、21.9、14.0和10.2 μM，T15对Thanephorus cucumeris和Botryosphaeria dothidea的IC 50 值分别为22.0和27.7 μg/ml。使用 FM 和 SEM 进行的形态学研究表明，T15破坏T. cucumeris细胞膜的完整性和渗透性。T15与SDH（PDB代码：2FBW）分子对接结果表明，酰胺和三氟甲基可能是具有高杀菌活性的目标化合物的关键官能团。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Gilmore John L.

  公开号：US20110190255A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH 2 , O, or NH; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P 1 , and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及化合物I式或其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中：A为Q为取代的5-成员单环杂芳基；W为CH2、O或NH；R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此定义。本发明还涉及使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫性疾病和血管疾病。
• NOVEL UREA DERIVATIVE COMPOUND AS RON INHIBITOR
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP4339197A1

  公开（公告）日：2024-03-20

  The present invention relates to a novel compound as a protein kinase inhibitor, particularly, a RON inhibitor.

  本发明涉及一种新型化合物，作为蛋白激酶抑制剂，特别是作为RON抑制剂。
• Discovery of Novel Inhibitors of Uridine Diphosphate-<i>N</i>-Acetylenolpyruvylglucosamine Reductase (MurB) from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>, an Opportunistic Infectious Agent Causing Death in Cystic Fibrosis Patients
  作者：Marta Acebrón-García-de-Eulate、Joan Mayol-Llinàs、Matthew T. O. Holland、So Yeon Kim、Karen P. Brown、Chiara Marchetti、Jeannine Hess、Ornella Di Pietro、Vitor Mendes、Chris Abell、R. Andres Floto、Anthony G. Coyne、Tom L. Blundell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01684

  日期：2022.2.10