2-(4-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane | 761447-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 英文别名: 2-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 761447-70-5
• 化学式: C₁₂H₂₂BrNOSSi
• 分子量: 336.368
• InChiKey: URGOASXVSHUBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (2E,6E)-(4R,5S)-7-{2'-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-yl}-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和B的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了抗真菌药胱噻唑A和B的收敛对映选择性合成。该路线的特征在于使用炔丙基二钴六羰基配合物的不对称丁烯化，与未配合的炔丙基缩醛相比，非对映选择性更高。联噻唑片段通过末端（E）-乙烯基锡烷与4-三氟甲酰基取代的噻唑的Stille交叉偶联而与侧链结合。

  DOI：

  10.1021/ol048893d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 4-溴-2-(2-羟基-2-丙基)-1,3-噻唑 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-(4-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和B的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了抗真菌药胱噻唑A和B的收敛对映选择性合成。该路线的特征在于使用炔丙基二钴六羰基配合物的不对称丁烯化，与未配合的炔丙基缩醛相比，非对映选择性更高。联噻唑片段通过末端（E）-乙烯基锡烷与4-三氟甲酰基取代的噻唑的Stille交叉偶联而与侧链结合。

  DOI：

  10.1021/ol048893d

文献信息

• Total Synthesis of Cystothiazoles A and B
  作者：Jian Shao、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol048893d

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] Convergent enantioselective syntheses of the antifungal agents cystothiazoles A and B are described. The routes feature an asymmetric crotylation using a propargylic dicobalt hexacarbonyl complex, which provided enhanced diastereoselectivity over the uncomplexed propargylic acetal. The bisthiazole fragment was united with the side chain through a Stille cross-coupling of a terminal

  [结构：见正文]描述了抗真菌药胱噻唑A和B的收敛对映选择性合成。该路线的特征在于使用炔丙基二钴六羰基配合物的不对称丁烯化，与未配合的炔丙基缩醛相比，非对映选择性更高。联噻唑片段通过末端（E）-乙烯基锡烷与4-三氟甲酰基取代的噻唑的Stille交叉偶联而与侧链结合。