4,7-二甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 | 170489-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 4,7-二甲氧基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4,7-dimethoxyindole-3-carboxaldehyde；4,7-dimethoxy-3-formylindole；4,7-dimethoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 170489-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: UOJNCDLJUQYIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 tert-butyl (2-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-yl}ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋吡咯并喹啉生物碱的吡唑类似物的合成和抗肿瘤特性：若卡因和tsitsikammamines。

  摘要：

  已经合成了一系列海洋生物碱wakayin和tsitsikammamines A和B的氮杂类似物。所使用的策略是基于[3 + 2]环加成反应，其中涉及3-乙胺-吲哚-4,7-二酮和不同的重氮试剂。在体外评估了所有化合物对五种不同癌细胞系的抗增殖活性以及它们对拓扑异构酶同工酶I和II的抑制作用。一些化合物以与喜树碱和依托泊苷相当的浓度抑制拓扑异构酶I和/或II催化超螺旋DNA的松弛。它们中只有少数表现出细胞毒性活性，IC50值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm051247f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 甲酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,7-二甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pentacyclic pyrrolothiazolobenzoquinolinones, analogs of natural marine alkaloids

  摘要：

  Multistep synthesis (12 steps) of new pentacyclic compounds, which are structurally very close to natural marine alkaloids, was performed via a Diels-Alder reaction between 4-methylene-5-(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole and a protected dioxotryptamine, itself obtained from the commercially available 2,5-dimethoxybenzaldehyde. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00258-1

文献信息

• Methoxycamalexins and related compounds: Syntheses, antifungal activity and inhibition of brassinin oxidase
  作者：M. Soledade C. Pedras、Abbas Abdoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.030

  日期：2018.8

  reaction; however, this method did not work for the syntheses of 4,6-dimethoxy and 5,7-dimethoxycamalexins due to the lower reactivities of the corresponding indole-3-thiocarboxamides. The antifungal activity and brassinin oxidase inhibitory activity of all methoxycamalexins and ten camalexin related compounds were investigated. Among the 20 compounds evaluated, monomethoxycamalexins were stronger antifungals

  植物抗毒素xin camalexin是一种竞争性的油菜花青素氧化酶抑制剂，它是一种对植物油菜青素黄铜素进行解毒的酶，由具有重要经济意义的植物病原体产生。因此，camalexin支架指导了花青素解毒抑制剂的设计。为了进一步了解camalexin相关化合物的结构-活性关系，进行了单甲氧基和二甲氧基camalexins的合成。使用Ayer's方法由相应的甲氧基吲哚制备四种单甲氧基Camalexins以及4,6-二甲氧基和5,7-二甲氧基Camalexin。使用Hantzsch反应由相应的二甲氧基吲哚-3-硫代羧酰胺制备二甲氧基衍生物。但是，该方法不适用于4,6-二甲氧基和5的合成 由于相应的吲哚-3-硫代羧酰胺的反应性较低，因此存在7-二甲氧基Camalexins。研究了所有甲氧基camalexins和十种camalexin相关化合物的抗真菌活性和brastinin氧化酶抑制活性。在所评估的20
• PROPENONE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0680950A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  A propenone derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylsulfonyl, aralkyl, (un)substituted aroyl, (un)substituted arylsulfonyl, (un)substituted heteroarylcarbonyl, (un)substituted heteroarylsulfonyl, diglycolyl or a group of formula (a), R² represents hydrogen, lower alkyl, halogen, (un)substituted aryl or (un)substituted heteroaryl; R³ represents hydrogen, lower alkyl or (un)substituted aryl; and R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ represent each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, aralkyloxy, hydroxy, nitro, halogen, trifluoromethyl or -NR⁸R⁹, wherein R⁸ and R⁹ represent each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl or (un)substituted aroyl.

  一种由通式(I)代表的丙烯酮衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基磺酰基、芳烷基、(未)取代的芳烷基、(未)取代的芳烷基磺酰基、(未)取代的杂芳基羰基、(未)取代的杂芳基磺酰基、二缩烷基或式(a)基团、(R²代表氢、低级烷基、卤素、（未）取代的芳基或（未）取代的杂芳基；R³ 代表氢、低级烷基或（未）取代的芳基；和 R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷氧基、芳氧基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基或 -NR⁸R⁹，其中 R⁸ 和 R𠞙 各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基或（未）取代的芳基。
• 1,2,3-Thiadiazole substituted pyrazolones as potent KDR/VEGFR-2 kinase inhibitors
  作者：Rabindranath Tripathy、Arup Ghose、Jasbir Singh、Edward R. Bacon、Thelma S. Angeles、Shi X. Yang、Mark S. Albom、Lisa D. Aimone、Joseph L. Herman、John P. Mallamo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.054

  日期：2007.3

  KDR kinase inhibition is considered to play an important role in regulating angiogenesis, which is vital for the survival and proliferation of tumor cells. Recently we disclosed a structure-based kinase inhibitor design strategy which led to the identification of a new class of VEGFR-2/KDR kinase inhibitors bearing heterocyclic substituted pyrazolones as the core template. Instability in a rat S9 preparation and poor iv PK profiles for most of these inhibitors necessitated exploration of new pyrazolones to identify new analogs with improved metabolic stability. Optimization of the heterocyclic moiety led to the identification of the thiadiazole series of pyrazolones (D) as potent VEGFR-2/KDR kinase inhibitors. SAR modifications, kinase selectivity profiling, and structural elements for improved PK properties were explored. Oral bioavailability up to 29% was achieved in the rat. Modeling results based on the Glide XP docking approach supported our postulation regarding the interaction of the lactam segment of the pyrazolones with the hinge region of the KDR kinase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROPENONE DERIVATIVES
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0680950B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5952355A
  申请人：——

  公开号：US5952355A

  公开（公告）日：1999-09-14