4,7-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 | 31271-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 31271-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD02664474
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FJWNGDWJFIQNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4,7-二甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡咯并喹喔啉酮（关尼胺A的类似物）的合成和抗原生动物评价。

  摘要：

  Boc-氨基乙基吲哚醌8，一种用于构建五环醌亚胺（关尼胺A类似物）的关键中间体，是通过将4,7-二甲氧基吲哚3与1,2-二溴乙烷进行烷基化，然后转化为叠氮化物，再用三甲基膦还原2-（叔丁氧基羰基肟基）-2-苯基乙腈的存在和Boc-胺6与氧化银（II）的氧化脱甲基作用。然后用噻唑邻喹啉甲烷10原位处理醌8，得到四环醌11的区域异构体混合物。用三氟乙酸和分子筛4-A处理该混合物，得到相应的醌亚胺12。进行区域异构体的分离。在硅胶上通过制备薄层色谱进行纯化。通过在极性较小的区域异构体12b上进行的2D 1H-13C HMBC相关进行结构分配。体外抗利什曼病测定表明，所测试的化合物对两种利什曼原虫具有良好的效力。以及针对弓形虫的强毒株，并且对THP-1细胞没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00311-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,7-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4,7-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡咯并喹喔啉酮（关尼胺A的类似物）的合成和抗原生动物评价。

  摘要：

  Boc-氨基乙基吲哚醌8，一种用于构建五环醌亚胺（关尼胺A类似物）的关键中间体，是通过将4,7-二甲氧基吲哚3与1,2-二溴乙烷进行烷基化，然后转化为叠氮化物，再用三甲基膦还原2-（叔丁氧基羰基肟基）-2-苯基乙腈的存在和Boc-胺6与氧化银（II）的氧化脱甲基作用。然后用噻唑邻喹啉甲烷10原位处理醌8，得到四环醌11的区域异构体混合物。用三氟乙酸和分子筛4-A处理该混合物，得到相应的醌亚胺12。进行区域异构体的分离。在硅胶上通过制备薄层色谱进行纯化。通过在极性较小的区域异构体12b上进行的2D 1H-13C HMBC相关进行结构分配。体外抗利什曼病测定表明，所测试的化合物对两种利什曼原虫具有良好的效力。以及针对弓形虫的强毒株，并且对THP-1细胞没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00311-0

文献信息

• New indole derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030199689A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to compounds of formula I, 1 in which R 0 ; R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; R 7 ; Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is indicated. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of formula I, their use, in particular as pharmaceuticals for treating the foregoing conditions, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及具有式I的化合物，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；R6；R7；Q；V，G和M具有索赔中指示的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，例如，适用于治疗和预防心血管疾病如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血凝酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，通常可应用于存在因子Xa和/或因子VIIa不良活性的情况，或者在其治疗或预防需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的情况下。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为用于治疗上述疾病的药物，以及包含它们的制剂。
• [EN] AZA-CYLIC INDOLE- 2 -CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INDOLE-2-CARBOXAMIDES AZA-CYLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009158375A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention relates to aza-cyclic indole-2-carboxamide derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及氮杂环吲哚-2-羧酰胺衍生物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗疾病和疾患的方法。
• [EN] PIPERAZINE COMPOUNDS FOR INHIBITING CPS1<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRAZINE POUR INHIBER CPS1
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2021102300A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  We provide compounds that may be useful as CPS1 inhibitors. These compounds may be useful, for example, in the treatment of cancer.

  我们提供可能有用作为CPS1抑制剂的化合物。这些化合物可能有用，例如在癌症治疗中。
• NEW INDOLE DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：NAZARE Mark

  公开号：US20090069565A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to compounds of formula I, in which R 0 ; R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; R 7 ; Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is indicated. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of formula I, their use, in particular as pharmaceuticals for treating the foregoing conditions, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; R6; R7; Q; V，G和M具有声明中指示的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，例如适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞性疾病或再狭窄。它们是血凝酶酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，并且通常可以应用于存在因子Xa和/或因子VIIa不良活性的情况，或者治疗或预防需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的情况。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为治疗上述疾病的药物以及包含它们的制药制剂。
• NOVEL AZA-CYCLIC INDOLE-2-CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20100035862A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to aza-cyclic-indole-2-carboxamide derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及氮杂环吲哚-2-羧酰胺衍生物，包括此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物预防或治疗疾病和疾病的方法。