2-乙酰基苯基呋喃-2-羧酸酯 | 72738-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基苯基呋喃-2-羧酸酯
• 英文名称: 2-acetylphenyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: (2-Acetylphenyl) furan-2-carboxylate
• CAS: 72738-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: IUXXBBAXOMSNJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基苯基呋喃-2-羧酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(furan-2-yl)carbonyl]-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  多功能Chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones的合成：4-(二甲氨基)吡啶催化Baker-Venkataraman重排反应的研究与应用

  摘要：

  描述了从 1,3-二芳基-1,3-二酮和氨基酸中高效一锅合成多功能 chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones。该合成基于 4-（二甲氨基）吡啶催化的 Baker-Venkataraman 重排和后续反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100435
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 2-乙酰基苯基呋喃-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Triton WR-1339 诱导的高脂血症大鼠中微波辅助甲酰胺的合成：可能的降血脂杂环化合物

  摘要：

  使用 Triton WR-1339 大鼠模型研究了呋喃甲酰胺衍生物的降血脂作用。合成了 19 种化合物，包括二苯甲酮和苯乙酮的呋喃-2-甲酰胺 ( a(1–4) )、苯胺和胺衍生物 ( a(5–9) )、二苯甲酮和苯乙酮的吡啶甲酸-2-甲酰胺衍生物 ( a( 10–12) ) 和二苯甲酮和苯乙酮、取代酚和醇的呋喃-2-羧酸酯 ( b(1–7) )。采取了所有必要的步骤来合成、纯化和表征这些化合物。它们是通过杂环的酰氯与其相应的胺在吡啶和乙酸叔丁酯存在下反应合成的。虽然传统的加热方法在回流下的一些反应中获得了可接受的产率，但微波合成反应器在其他反应中获得了明显更高的产率。用Triton WR-1339诱导高脂血症大鼠，然后通过腹腔注射200 mg kg -1 Triton WR-1339进行体内测试。使用口服剂量的苯扎贝特（100 mg kg -1）对该模型进行测试。用 Triton 处理 7

  DOI：

  10.1039/d3ra03581f

文献信息

• Green and Efficient Synthesis of Flavones and Chromones Using Heteropolyacids as Catalyst in Glycerol
  作者：Maria Belen Colombo Migliorero、Valeria Palermo、Edwin Alexis Alarcon Durango、Aída Luz Villa Holguin、Patricia Graciela Vazquez、Angel Gabriel Sathicq、Gustavo Pablo Romanelli

  DOI：10.2174/1570178615666180509150014

  日期：2018.8.8

  Fil: Colombo Migliorero, Maria Belen. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - La Plata. Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina

  菲尔：科伦坡米廖雷罗，玛丽亚贝伦。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 拉普拉塔。Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco"。拉普拉塔国立大学。Facultad de Ciencias Exactas。Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas；阿根廷
• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• Trypanocidal Activity of Flavanone Derivatives
  作者：Gabriela Maciel Diogo、Josimara Souza Andrade、Policarpo Ademar Sales Junior、Silvane Maria Fonseca Murta、Viviane Martins Rebello Dos Santos、Jason Guy Taylor

  DOI：10.3390/molecules25020397

  日期：——

  rates in the chronic phase. Furthermore, strong side effects may result in discontinuation of this treatment. Faced with this situation, we report the synthesis and trypanocidal activity of 3-benzoyl-flavanones. Novel 3-benzoyl-flavanone derivatives were prepared in satisfactory yields in the 3-step synthetic procedure. According to recommended guidelines, the whole cell-based screening methodology

  恰加斯病，也称为美洲锥虫病，被世界卫生组织列为被忽视的疾病。在临床治疗方面，目前市场上仅有苯硝唑和硝呋莫司两种药物上市，两者均推荐用于急性期，但慢性期治愈率较低。此外，强烈的副作用可能会导致停止这种治疗。面对这种情况，我们报告了 3-苯甲酰基-黄烷酮的合成和杀锥虫活性。在 3 步合成过程中以令人满意的产率制备了新型 3-苯甲酰基-黄烷酮衍生物。根据推荐的指南，使用了基于全细胞的筛选方法，允许同时使用导致人类感染的两种寄生虫形式。
• Synthesis and reactivity of 1-aryl-9H-thieno[3,4-b]chromon-9-ones
  作者：Mikhail M. Krayushkin、Konstantin S. Levchenko、Vladimir N. Yarovenko、Ludmila V. Christoforova、Valery A. Barachevsky、Yury A. Puankov、Tatyana M. Valova、Olga I. Kobeleva、K. Lyssenko

  DOI：10.1039/b9nj00237e

  日期：——

  Methods were developed for the synthesis of 1-aryl-9H-thieno[3,4-b]chromon-9-ones based on the reaction of bromo and dibromo derivatives of 2-methyl-4H-chromon-4-one with thioacetamide in DMF. The thienochromones were modified and their fluorescence properties were studied. Bis(thienochromones) were synthesized by the reaction of thienochromones with ketoaldehydes.

  根据 2-甲基-4H-色-4-酮的溴和二溴衍生物与硫代乙酰胺在 DMF 中的反应，开发了合成 1-芳基-9H-噻吩并[3,4-b]色-9-酮的方法。对这些噻吩一氢色酮进行了修饰，并研究了它们的荧光特性。双（噻吩一氢色酮）是通过噻吩一氢色酮与酮醛反应合成的。
• Synthesis and Anti-Trypanosoma cruzi Activity of Diaryldiazepines
  作者：Júlio Menezes、Luana Vaz、Paula de Abreu Vieira、Kátia da Silva Fonseca、Cláudia Carneiro、Jason Taylor

  DOI：10.3390/molecules20010043

  日期：——

  Chagas disease is a so-called “neglected disease” and endemic to Latin America. Nifurtimox and benznidazole are drugs that have considerable efficacy in the treatment of the acute phase of the disease but cause many significant side effects. Furthermore, in the Chronic Phase its efficiency is reduced and their therapeutic effectiveness is dependent on the type of T. cruzi strain. For this reason, the present work aims to drive basic research towards the discovery of new chemical entities to treat Chagas disease. Differently substituted 5,7-diaryl-2,3-dihydro-1,4-diazepines were synthesized by cyclocondensation of substituted flavones with ethylenediamine and tested as anti-Trypanosoma cruzi candidates. Epimastigotes of the Y strain from T. cruzi were used in this study and the number of parasites was determined in a Neubauer chamber. The most potent diaryldiazepine that reduced epimastigote proliferation exhibited an IC50 value of 0.25 μM, which is significantly more active than benznidazole.

  恰加斯病被称为“被忽视的疾病”，在拉丁美洲是地方性流行病。尼夫替莫司和苯达莫司是对该病急性期治疗效果显著的药物，但会产生许多显著的副作用。此外，在慢性期它们的疗效下降，且治疗效果依赖于T. cruzi菌株的类型。因此，本研究旨在推动基础研究，发现新的化学实体来治疗恰加斯病。通过将取代的黄酮与乙二胺进行环缩合，合成了不同取代的5,7-二芳基-2,3-二氢-1,4-二氮杂平，并作为抗克氏锥虫候选药物进行测试。本研究使用了来自T. cruzi Y株的滋养体，并在新宝尔计数室中测定了寄生虫的数量。表现出抑制滋养体增殖的最强效二芳基二氮杂平，其IC50值为0.25 μM，显著高于苯达莫司。