Bicyclo<3.3.1>nonan-2,6-diol | 16473-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.3.1>nonan-2,6-diol
• 英文别名: bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol；Bicyclo[3.3.1]nonan-2,6-diol；Bicyclo<3,3,1>nonandiol-(2,6)
• CAS: 16473-12-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ZAFAKOTZLSQTTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.3.1>nonan-2,6-diol 在 间氯过氧苯甲酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 exo-2,3-exo-6,7-diepoxybicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  不包含主体螺旋的exo -2，exo -6-二羟基双环[3.3.1]壬烷和exo -2，exo -6-二羟基-2,6-二乙基双环[3.3.1]壬烷的合成和晶体结构结晶exo -2，exo -6-二羟基-2,6-二甲基双环[3.3.1]壬烷的运河

  摘要：

  为了改变晶体exo -2，exo -6-二羟基-2,6-二甲基双环[3.3.1]壬烷（2）的氢键合螺旋管主体结构的尺寸，这些标题化合物涉及少量合成了在2，6位的取代基变化。exo -2，exo -6-二羟基双环[3.3.1]壬烷（1）的晶体和exo -2，exo -6-二羟基-2,6-二乙基双环[3.3.1]壬烷（3）的晶体表示两个完全氢-键结构类型与（2）的根管结构以及彼此之间明显不同。立体化学分析未发现这些化合物的晶体结构与分子结构有任何显着相关性：晶体数据，（1）P2 1 / c，a 1 297.0（2），b 1 359.1（2），c 1 115.0（2）pm，β118.68（2）°，Z 8（×C 9 H 16 O 2），R 0.046（3 049个数据）；（3）Fdd2，a 1 275.6（2），b 1 666.1（2），c 2 326.6（3）pm，Z 16（×C 13 H 24

  DOI：

  10.1039/p29820001159
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Bicyclo<3.3.1>nonan-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 703, p. 44 - 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and chiroptical properties of enantiopure tricyclo[4.3.0.03,8]nonane-4,5-dione (twistbrendanedione)
  作者：Eugenius Butkus、Albinas Žilinskas、Sigitas Stončius、Ričardas Rozenbergas、Marie Urbanová、Vladimı́r Setnička、Petr Bouř、Karel Volka

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00157-x

  日期：2002.4

  The synthesis of chiral tricyclo[4.3.0.03,8]nonane-4,5-dione was accomplished starting from enantiomerically pure (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 1. Ring contraction of the latter with thallium(III) nitrate proceeded with high stereoselectivity giving exclusively methyl (+)-(1S,4S)-(+)-exo,exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-dicarboxylate 2. Inversion of the configuration of this diester to the

  手性三环[4.3.0.0 3,8 ]壬烷-4,5-二酮的合成是从对映体纯的（+）-（1 S，5 S）-双环[3.3.1]壬烷-2,6-开始的dione 1。后者与硝酸al（III）的环收缩以高立体选择性进行，仅给出甲基（+）-（1 S，4 S）-（+）- exo，exo-双环[2.2.1]庚烷-2,5-二羧酸2。该二酯的构型转化为所需的二烯通过以下反应序列实现衍生物。相应的酸dichloroanhydride并用乙酸中的锌随后的还原的溴化，得到酯的非对映异构混合物，从该内，内切-酯5经柱色谱法分离。后者与三甲基氯硅烷在甲苯中的缩环蛋白缩合导致分子内闭环，随后烯醇甲硅烷基醚7原位氧化得到三环[4.3.0.0 3,8 ]壬烷-4,5-二酮8。通过电子和振动圆二色性光谱研究了该笼状分子的手性。（1 R，3 R，6R，8 R）标题结构的绝对构型也得到了明确证明。
• Meerwein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 104, p. 182
  作者：Meerwein

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-hydroxy-2-(N-substituted) azatwistanes
  作者：P. P. Kadzyauskas、Yu. A. Malinauskene、�. P. Butkus、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf00557747

  日期：1980.7
• Bicycloalkanol-nitrate
  作者：Peter Stoss、Erich Erhardt

  DOI：10.1002/ardp.19873200710

  日期：——

  AbstractVerschiedene Mono‐ und Dinitrate von Bicyclo[3.3.0]octanolen2und3, Bicyclo[3.3.1]nonanolen4und 9‐Oxabicyclo[3.3.1]nonanolen5wurden dargestellt und auf antianginöse Aktivität untersucht. Keine der geprüften Substanzen zeigte eine dem Isosorbiddinitrat vergleichbare Wirkung.
• Ein rascher zugang zu optisch aktiven adamantan-derivaten
  作者：Gerhard Hoffmann、Rainer Wiartalla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87734-5

  日期：——