(2R,3R,4R)-3,4-diacetoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran | 138512-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-diacetoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3-acetyloxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 138512-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: ISFZQNPLQZAPBJ-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-diacetoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(-)-(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 [(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以47%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-diacetoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of racemic glycals: an application of the wong acylation method

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic, fully synthetic, artificial glycals bearing a free hydroxyl group at C3 was accomplished through the more rapid acylation of the ''D''-antipode with vinyl acetate as acyl donor and Lipase PS-30 from Pseudomonas cepacia as catalyst.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80067-g