[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate | 138512-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 138512-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: RCXFARLEGVVRRA-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 molecular sives 4A 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (-)-O-<2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl>-(1<*>3)-1,5-anhydro-4-O-acetyl-2-deoxy-5(S)-phenyl-L-xylo-pent-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic resolution of racemic glycals: an application of the wong acylation method
  作者：David B. Berkowitz、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80067-g

  日期：1991.9

  Kinetic resolution of racemic, fully synthetic, artificial glycals bearing a free hydroxyl group at C3 was accomplished through the more rapid acylation of the ''D''-antipode with vinyl acetate as acyl donor and Lipase PS-30 from Pseudomonas cepacia as catalyst.