N-Pivaloyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin | 33632-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Pivaloyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
• 英文别名: 1-(2,2-dimethyl-propionyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-(3,4-Dihydro-6-methoxy-1(2H)-quinolinyl)-2,2-dimethyl-1-propanone；1-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 33632-29-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• mdl: MFCD20044383
• 分子量: 247.337
• InChiKey: WVBUHWGIDDPLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Pivaloyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以922 mg的产率得到1-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  RhI对配体的对映选择性C–H活化四氢喹啉和饱和氮杂杂环的活化

  摘要：

  首次展示了铑（I）催化 的各种饱和氮杂杂环的对映体分子间C– H活化，包括四氢喹啉，哌啶，哌嗪，氮杂环丁烷，吡咯烷和氮杂环庚烷。铑（I）预催化剂和手性单齿亚膦酸酯配体的组合被证明是一种强大的催化体系，可以从简单的起始原料中获得各种重要的对映体富集的杂环。值得注意的是， 由于相邻的C -H键，四氢喹啉的C- H活化特别具有挑战性。这种氧化还原中性方法为高化学选择性和对映选择性高达97％ee的α-N-芳基杂环提供了一条新的合成途径 。

  DOI：

  10.1002/anie.201805680
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Pivaloyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
  参考文献：
  名称：

  RhI对配体的对映选择性C–H活化四氢喹啉和饱和氮杂杂环的活化

  摘要：

  首次展示了铑（I）催化 的各种饱和氮杂杂环的对映体分子间C– H活化，包括四氢喹啉，哌啶，哌嗪，氮杂环丁烷，吡咯烷和氮杂环庚烷。铑（I）预催化剂和手性单齿亚膦酸酯配体的组合被证明是一种强大的催化体系，可以从简单的起始原料中获得各种重要的对映体富集的杂环。值得注意的是， 由于相邻的C -H键，四氢喹啉的C- H活化特别具有挑战性。这种氧化还原中性方法为高化学选择性和对映选择性高达97％ee的α-N-芳基杂环提供了一条新的合成途径 。

  DOI：

  10.1002/anie.201805680

文献信息

• Ligand-Enabled Enantioselective Csp3 -H Activation of Tetrahydroquinolines and Saturated Aza-Heterocycles by Rh^I
  作者：Steffen Greßies、Felix J. R. Klauck、Ju Hyun Kim、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201805680

  日期：2018.7.26

  The first rhodium(I)‐catalyzed enantioselective intermolecular C –H activation of various saturated aza‐heterocycles including tetrahydroquinolines, piperidines, piperazines, azetidines, pyrrolidines, and azepanes is presented. The combination of a rhodium(I) precatalyst and a chiral monodentate phosphonite ligand is shown to be a powerful catalytic system to access a variety of important enantio‐enriched

  首次展示了铑（I）催化 的各种饱和氮杂杂环的对映体分子间C– H活化，包括四氢喹啉，哌啶，哌嗪，氮杂环丁烷，吡咯烷和氮杂环庚烷。铑（I）预催化剂和手性单齿亚膦酸酯配体的组合被证明是一种强大的催化体系，可以从简单的起始原料中获得各种重要的对映体富集的杂环。值得注意的是， 由于相邻的C -H键，四氢喹啉的C- H活化特别具有挑战性。这种氧化还原中性方法为高化学选择性和对映选择性高达97％ee的α-N-芳基杂环提供了一条新的合成途径 。