bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoramidate | 430-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoramidate
• 英文别名: amidophosphoric acid bis-(2,2,2-trifluoro-ethyl ester)；Amidophosphorsaeure-bis-(2,2,2-trifluor-aethylester)；2-[Amino(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]oxy-1,1,1-trifluoroethane
• CAS: 430-18-2
• 化学式: C₄H₆F₆NO₃P
• 分子量: 261.061
• InChiKey: PAJBICNDQIWDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoramidate 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以10%的产率得到bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoroisocyanidate
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第7部分。双（氟烷基）磷酰氯与氮亲核试剂的反应

  摘要：

  通过处理其中的R F为HCF 2 CH 2，HCF 2的磷酰氯（R F O）2 P（O）Cl，可制备40个双（氟烷基）氨基磷酸酯（R F O）2 P（O）R，产率为10-91％。CF 2 CH 2，HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2（CF 3）带有亲核试剂HR的2 CH，（FCH 2）2 CH和（CH 3）2 CF 3 C，其中R是在0-5°C的乙醚中的NH 2，NHMe，NMe 2，NHEt和NEt 2。大体积的氯化物[（CH 3）2 CF 3 CO] 2 P（O）Cl与氨，甲胺，二甲胺和乙胺反应，但即使在4-二甲氨基吡啶存在下加热，也不会与二乙胺反应，这是由于在室温下存在位阻磷。氟化氨基磷酸酯的碱度和亲核性低于未氟化的对应物：（EtO）2 P（O）NH 2HCl比（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NH

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00493-6
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl) chlorophosphate 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第7部分。双（氟烷基）磷酰氯与氮亲核试剂的反应

  摘要：

  通过处理其中的R F为HCF 2 CH 2，HCF 2的磷酰氯（R F O）2 P（O）Cl，可制备40个双（氟烷基）氨基磷酸酯（R F O）2 P（O）R，产率为10-91％。CF 2 CH 2，HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2（CF 3）带有亲核试剂HR的2 CH，（FCH 2）2 CH和（CH 3）2 CF 3 C，其中R是在0-5°C的乙醚中的NH 2，NHMe，NMe 2，NHEt和NEt 2。大体积的氯化物[（CH 3）2 CF 3 CO] 2 P（O）Cl与氨，甲胺，二甲胺和乙胺反应，但即使在4-二甲氨基吡啶存在下加热，也不会与二乙胺反应，这是由于在室温下存在位阻磷。氟化氨基磷酸酯的碱度和亲核性低于未氟化的对应物：（EtO）2 P（O）NH 2HCl比（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NH

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00493-6

文献信息

• Sellars, Journal of Applied Chemistry, 1956, vol. 6, p. 45,47
  作者：Sellars

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M. Timperley、Stephen N. Marriott、Matthew J. Waters

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00493-6

  日期：2002.1

  Forty bis(fluoroalkyl) phosphoramidates (RFO)2P(O)R were prepared in 10–91% yield by treating phosphorochloridates (RFO)2P(O)Cl where RF was HCF2CH2, HCF2CF2CH2, HCF2CF2CF2CF2CH2, CF3CH2, C2F5CH2, C3F7CH2, (CF3)2CH, (FCH2)2CH and (CH3)2CF3C with nucleophiles HR, where R was NH2, NHMe, NMe2, NHEt and NEt2 in diethyl ether at 0–5 °C. The bulky chloridate [(CH3)2CF3CO]2P(O)Cl reacted with ammonia, methylamine

  通过处理其中的R F为HCF 2 CH 2，HCF 2的磷酰氯（R F O）2 P（O）Cl，可制备40个双（氟烷基）氨基磷酸酯（R F O）2 P（O）R，产率为10-91％。CF 2 CH 2，HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2（CF 3）带有亲核试剂HR的2 CH，（FCH 2）2 CH和（CH 3）2 CF 3 C，其中R是在0-5°C的乙醚中的NH 2，NHMe，NMe 2，NHEt和NEt 2。大体积的氯化物[（CH 3）2 CF 3 CO] 2 P（O）Cl与氨，甲胺，二甲胺和乙胺反应，但即使在4-二甲氨基吡啶存在下加热，也不会与二乙胺反应，这是由于在室温下存在位阻磷。氟化氨基磷酸酯的碱度和亲核性低于未氟化的对应物：（EtO）2 P（O）NH 2HCl比（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NH