(2s,3r)-3-Acetoxy-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 732305-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2s,3r)-3-Acetoxy-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 732305-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: UCRSKWLCRQVKIT-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2s,3r)-3-Acetoxy-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到(2s,3r,4s,5s)-3-Acetoxy-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢吡喃化合物的高效合成

  摘要：

  顺式和反式-2-取代的3，6-二氢-2 H-吡喃-3-醇已通过羟醛缩合/闭环复分解/酶促拆分序列制备。该方法可以扩大规模以产生克量的对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.128
• 作为产物：
  描述：

  (Allyloxy)essigsaeure-ethylester 在 Grubbs catalyst first generation Amano PS-C-1 lipase 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2s,3r)-3-Acetoxy-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢吡喃化合物的高效合成

  摘要：

  顺式和反式-2-取代的3，6-二氢-2 H-吡喃-3-醇已通过羟醛缩合/闭环复分解/酶促拆分序列制备。该方法可以扩大规模以产生克量的对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.128

文献信息

• Method of preparation of heterocyclic molecules with pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial uses
  申请人：Hong Borcherng

  公开号：US20060173199A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Processes for preparing racemic and optically pure 3,6-dihydro-2H-pyrans of formulae H, I, N and O are described. These compounds may be further transformed into compounds of formulae J, K, L, M, P, Q, S, T, U, V, Y and Z with potential pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial applications.

  本文描述了制备式H、I、N和O的外消旋和光学纯3,6-二氢-2H-吡喃的过程。这些化合物可以进一步转化为式J、K、L、M、P、Q、S、T、U、V、Y和Z的化合物，具有潜在的药物、药用辅料、化妆品、农业化学品和工业应用。
• METHOD OF PREPARATION OF HETEROCYCLIC MOLECULES WITH PHARMACEUTICAL PHARMACEUTICAL EXCIPIENT COSMECEUTICAL AGROCHEMICAL AND INDUSTRIAL USES
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1594835A2

  公开（公告）日：2005-11-16
• EP1594835A4
  申请人：——

  公开号：EP1594835A4

  公开（公告）日：2007-05-02
• US7550607B2
  申请人：——

  公开号：US7550607B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF HETEROCYCLIC MOLECULES WITH PHARMACEUTICAL PHARMACEUTICAL EXCIPIENT COSMECEUTICAL AGROCHEMICAL AND INDUSTRIAL USES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE MOLECULES HETEROCYCLIQUES UTILISEES EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES, EXCIPIENTS PHARMACEUTIQUES, COSMECEUTIQUES, SUBSTANCES AGROCHIMIQUES ET DANS LE DOMAINE INDUSTRIEL
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004064745A2

  公开（公告）日：2004-08-05

  Processes for preparing racemic and optically pure 3,6-dihydro-2H-pyrans of formulae H, I, N and O are described. These compounds may be further transformed into compounds of formulae J, K, L, M, P, Q, S, T, U, V, Y and Z with potential pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial applications.