(Allyloxy)essigsaeure-ethylester | 15224-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Allyloxy)essigsaeure-ethylester
• 英文别名: allyloxy-acetic acid ethyl ester；allyloxyacetic acid ethyl ester；ethyl 2-(allyloxy)acetate；ethyl 2-allyloxyacetate；ethyl 3-oxa-5-hexenoate；ethyl allyloxyacetate；Ethyl 2-(prop-2-en-1-yloxy)acetate；ethyl 2-prop-2-enoxyacetate
• CAS: 15224-07-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD10693203
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JKVAFPAEVLWZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Allyloxy)essigsaeure-ethylester 在 Grubbs catalyst first generation Amano PS-C-1 lipase 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢吡喃化合物的高效合成

  摘要：

  顺式和反式-2-取代的3，6-二氢-2 H-吡喃-3-醇已通过羟醛缩合/闭环复分解/酶促拆分序列制备。该方法可以扩大规模以产生克量的对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.128
• 作为产物：
  描述：

  Copper(II) trifluoromethanesulfonate 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOELS, A. F.;DEMONCEAU, A.;PETINIOT, N.;HUBERT, A. J.;TEYSSIE, PH., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 17, 2733-2739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic transformations of diazo compounds promoted by platinum(0) and dicationic platinum(II) complexes
  作者：Roberta Bertani、Monica Biasiolo、Katia Darini、Rino A Michelin、Mirto Mozzon、Fabiano Visentin、Livio Zanotto

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01082-8

  日期：2002.1

  9-Diazofluorene (DAF) is decomposed either stoichiometrically or catalytically in the presence of the platinum(0) complex [Pt(C2H4)(PPh3)2] to give difluoren-9-ylidene-hydrazine in high yield. Under analogous reaction conditions, diphenyldiazomethane gives mostly the azine, Ph2CNNCPh2, while ethyl diazoacetate (EDA) affords, in low yield, a mixture of diethyl fumarate and maleate in approximately

  在铂（0）络合物[Pt（C 2 H 4）（PPh 3）2 ]存在下，化学计量或催化分解9-重氮芴（DAF），以高收率得到二芴9-亚甲基-肼。在类似的反应条件，二苯基重氮甲烷给出大多吖嗪中，Ph 2 CNNCPh 2，而重氮基乙酸乙酯（EDA），得到，在产量低，富马酸二乙酯和马来酸盐的在大约10：1混合物的摩尔比。苯乙烯与EDA的环丙烷化反应由一系列[PtL 2（NCCH 3）2 ] [Y] 2（L 2 = 2PPh3，Ph 2 PCH ＝ CHPPh 2，Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2；在60°C下于1,2-二氯乙烷中的Y = BF 4，CF 3 SO 3）保持24小时。DAF和EDA经历插入反应成醇ROH（R =甲基，乙基，的OH键吨-Bu，CH 2 CHCH 2中，Ph），在25℃在CH 2氯2 -ROH（DAF或EDA -ROH摩尔比1/20）在1％mol的几种
• Transition-metal-catalyzed reaction of diazocompounds, efficient synthesis of functionalized ethers by carbene insertion into the hydroxylic bond of alcohols
  作者：A.F. Noels、A. Demonceau、N. Petiniot、A.J. Hubert、Ph. Teyssié

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80031-8

  日期：——

  An Efficient catalytic synthesis of unsaturated ethers by carbene insertion (with diazoesters as carbene precursors) into the OH bond of unsaturated alcohols is reported. The regioselectivity for the OH insertion is high. However, depending on the catalyst counter-ions and the diazoester alkoxy group, addition to the unsaturated centre can be promoted to some extent, yielding then cyclopropyl and cyclopropenyl

  据报道，通过将卡宾（以重氮酸酯作为卡宾的前体）插入不饱和醇的OH键，可以有效地催化合成不饱和醚。OH插入的区域选择性高。然而，取决于催化剂的抗衡离子和重氮酯烷氧基，可以在一定程度上促进向不饱和中心的加成，然后得到环丙基和环丙烯基甲醇。讨论了反应的机理。
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DE NOUVEAUX ANALOGUES DE NUCLEOSIDE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005049582A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Processes for the preparation of racemic and optically active nucleoside analogs of formula (A) are described. These compounds are useful as anti-infective agents, antisense therapeutic agents and hybridization assay probes.

  描述了制备式(A)的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂、反义治疗剂和杂交分析探针。
• Observations on the direct amidocyclopropanation of alkenes using organozinc carbenoids
  作者：William B. Motherwell、Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.027

  日期：2007.7

  A series of amidocyclopropanes were prepared by direct amidocyclopropanation of alkenes, using organozinc carbenoids generated from readily available diethoxymethylamides. The amidocyclopropanation of monosubstituted alkenes led to selective formation of the trans-amidocyclopropane in most cases, but with more substituted alkenes, the stereochemical outcome of the cyclopropanation reactions was unpredictable

  通过使用由容易获得的二乙氧基甲基酰胺产生的有机锌类胡萝卜素，通过烯烃的直接酰胺基环丙烷化制备一系列酰胺基环丙烷。在大多数情况下，单取代烯烃的酰胺基环丙烷化会导致反式-酰胺基环丙烷的选择性形成，但是在更多取代的烯烃的情况下，环丙烷化反应的立体化学结果是无法预测的。酰胺基环丙烷产物可以容易地修饰成结构上令人感兴趣的含有氨基酸或氨基醇的环丙烷。
• Oxygen ylides - I.
  作者：Klaus Friedrich、Ulrich Jansen、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61877-4

  日期：1985.1

  The ylides generated from carbenes (:CH2, :CHCO2Et, :CHPh) and oxetane in the presence of methanol undergo Stevens rearrangement and protonation competitively, yielding tetrahydrofurans and 1,3-dialkoxycyclopropanes as major products.

  由甲醇（：CH 2，：CHCO 2 Et，：CHPh）和氧杂环丁烷在甲醇的存在下生成的酰化物竞争性地经历了史蒂文斯重排和质子化，产生了四氢呋喃和1,3-二烷氧基环丙烷为主要产物。