methyl E-3-(trans-2-phenylcyclopropyl) acrylate | 73765-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl E-3-(trans-2-phenylcyclopropyl) acrylate
• 英文别名: Methyl trans-3-(2-phenylcyclopropyl)acrylat；methyl (E)-3-(trans-2-phenylcyclopropyl)propenoate；methyl (E)-3-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]prop-2-enoate
• CAS: 73765-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KQOBUEYWNULBLJ-ADYIUWEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl E-3-(trans-2-phenylcyclopropyl) acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-[trans-2-(trans-2-phenylcyclopropyl)cyclopropyl]-4-methyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition of Biscyclopropyl Alkenes to C₆₀: An Unprecedented Approach toward cis-1 Tricyclic-Fused Fullerenes

  摘要：

  A novel, simple, and entirely regioselective tandem cycloaddition of biscyclopropyl-substituted alkenes to [60]fullerene has been revealed. This reaction affords cis-1 tricyclic-fused organofullerenes bearing the hitherto elusive 5-4-5 fused tricyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol201112a
• 作为产物：
  描述：

  trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl E-3-(trans-2-phenylcyclopropyl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷：由单个乙烯基受体激活

  摘要：

  提出了一类新的供体-受体环丙烷，其仅带有单个插烯受体部分。该系统能够通过布朗斯台德或路易斯酸催化与多种试剂进行环加成：醛、酮、硫酮、腈、萘-2-醇、环丙烷、硝酮和异苯并呋喃。通过动力学和机械实验详细探讨了该机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202214390

文献信息

• Alkylation of Bromocyclopropanes and Bromoarenes by Means of Dibutylcopperlithium and Alkyl Halides
  作者：Tamejiro Hiyama、Hajime Yamamoto、Koji Nishio、Katuzi Kitatani、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.3632

  日期：1979.12

  of bromocyclopropanes with excess dibutylcopperlithium in tetrahydrofuran at −48 °C gives the respective organocopper intermediates which upon quenching with excess alkyl halides afford alkylated cyclo-propanes with retention of the configuration. This process is applied to the synthesis of methyl cascarillate. Bromoarenes are also reduced with dibutylcopperlithium and allylarenes are prepared therefrom

  在-48°C 下在四氢呋喃中用过量的二丁基铜锂处理溴环丙烷得到相应的有机铜中间体，当用过量的卤代烷淬灭时，得到保留构型的烷基化环丙烷。该工艺用于合成卡斯卡里酸甲酯。溴芳烃也用二丁基铜锂还原，并由此制备烯丙基芳烃。
• Studies on the Diastereoselective Preparation of Bis-cyclopropanes
  作者：Cory R. Theberge、Christopher A. Verbicky、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo961235p

  日期：1996.1.1

  will result from unique primary structures. Any effort to address these issues demands that stereoselective methods for the preparation of polycyclopropanes be developed. We have investigated the application of zinc-carbenoid cyclopropanation in the presence of chiral dioxaboralanes to the preparation of eight stereochemically unique bicyclopropanes. The trans-vinylcyclopropane starting materials demonstrated

  两种天然产物FR-900848和U-106305的鉴定引起了人们对构型异构，构象异构和聚环丙烷生物活性之间关系的兴趣。通过分子建模研究构型和构象异构性之间关系的努力表明，独特的一级结构将产生明显不同的三维结构。解决这些问题的任何努力都要求开发用于制备聚环丙烷的立体选择方法。我们已经研究了在手性二氧杂硼烷存在下锌-类胡萝卜素环丙烷化在制备八种立体化学独特的双环丙烷中的应用。反式乙烯基环丙烷起始材料显示出极小的底物诱导的立体选择性，而顺式乙烯基环丙烷显示出中等至优异的立体控制。提出了一种基于基质的立体控制模型。我们还使用了在这项研究中收集到的光谱数据来探测底物介导的铑（II）催化的重氮乙酸乙酯与乙烯基环丙烷的环丙烷化中的立体控制。
• Selective reduction of stereodefined cyclopropyl substituted acrylate esters to the corresponding propionate esters
  作者：Rong He、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00865-7

  日期：2002.9

  substituted acrylate esters were selectively reduced to the corresponding propionate esters by sodium borohydride in methanol/DMF with a catalytic amount of CoCl2 without the opening of the cyclopropane ring. The configuration and chirality of the stereodefined cyclopropyl function were retained in the reaction. Combined with the cross-coupling reaction of stereodefined cyclopropylboronic acids with bromoacrylate

  在甲醇/ DMF中用催化量的CoCl 2的硼氢化钠将立体定义的环丙基取代的丙烯酸酯选择性地还原成相应的丙酸酯，而无需打开环丙烷环。立体定义的环丙基官能团的构型和手性保留在反应中。结合立体定义的环丙基硼酸与溴丙烯酸酯或烯基三氟甲酸酯的交叉偶联反应，该反应方法为立体定义的3-环丙基丙酸酯（一种广泛存在于天然化合物中的重要亚单元）提供了一条新途径。