Acetic acid (1R,2R)-2-phenyl-cyclopropylmethyl ester | 202812-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R)-2-phenyl-cyclopropylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 202812-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NJRPHCOIPZNJRF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R)-2-phenyl-cyclopropylmethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(1R,2R)-2-(乙酰氧基甲基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Key Precursor of Halicholactone and Neohalicholactone

  摘要：

  An efficient synthesis of a known precursor of halicholactone (1a) and neohalicholactone (1b) has been developed using the strategically functionalized key cyclopropane intermediate 2, which in turn has been synthesized via stereoselective cyclopropanation of trans-cinnamyl alcohol in the presence of the chiral dioxaborolane ligand 4. Elaboration of the above bifunctional cyclopropane to the target molecule was achieved in a relatively short reaction sequence and in good overall yield, representing a formal synthesis of the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo971564x
• 作为产物：
  描述：

  trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pseudomonas cepacia lipase (PLC-III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2-phenyl-cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生物的动力学酶解

  摘要：

  系统研究了各种环丙烷衍生物的动力学酶解。该研究集中于合成有用的环丙基甲醇（例如18a / j或19a / j）以及一些鲜有研究的环丙醇（例如24/25或27）。对映体富集化合物的对映选择性催化或非对映选择性合成与酶促方法的结合最终导致最方便的途径制备对映体纯的起始原料。再次证明了这一点，特别是对于环丙醇18a / j和19a / j的合成。成功进行研究的关键是严格建立一种分析工具，用于分析反应混合物的对映体组成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303137

文献信息

• HIYAMA TAMEJIRO; MORIZAWA YOSHITOMI; YAMAMOTO HAJIME; NOZAKI HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 7, 2151-2160
  作者：HIYAMA TAMEJIRO、 MORIZAWA YOSHITOMI、 YAMAMOTO HAJIME、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——