(Rs,2R,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-chloro-3-phenylaziridine | 1591705-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Rs,2R,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-chloro-3-phenylaziridine
• 英文别名: rel-(2S,3R)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-2-chloro-3-phenylaziridine；(2R,3S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-chloro-3-phenylaziridine
• CAS: 1591705-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNOS
• 分子量: 257.784
• InChiKey: SIPNKKYAJGYITD-KZTITWOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs,2R,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-chloro-3-phenylaziridine 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(R_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  一种制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法，在有机溶剂中，手性(Rs)-N-(叔丁基亚磺酰)亚胺、三甲基(二氯甲基)硅烷以及碱在-80℃～30℃温度下，反应0.5～10个小时，得到手性α-氯代氮杂环丙烷。与现有技术相比，本发明制备的手性α-氯代氮杂环丙烷，为一种潜在的生物活性分子合成砌块，可以作为重要的中间体用来合成手性的含氮化合物，比如氮杂环丙烷。本发明的制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法，制备用到的原料经济易得，制备的工艺条件温和、方法高效且制备得到的α-氯代氮杂环丙烷光学纯度高。本发明制备得到的手性α-氯代氮杂环丙烷，有望在不对称合成以及医药研发领域得到应用。

  公开号：

  CN103694157B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (二氯甲基)三甲基硅烷 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(Rs,2R,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-chloro-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  一种制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法，在有机溶剂中，手性(Rs)-N-(叔丁基亚磺酰)亚胺、三甲基(二氯甲基)硅烷以及碱在-80℃～30℃温度下，反应0.5～10个小时，得到手性α-氯代氮杂环丙烷。与现有技术相比，本发明制备的手性α-氯代氮杂环丙烷，为一种潜在的生物活性分子合成砌块，可以作为重要的中间体用来合成手性的含氮化合物，比如氮杂环丙烷。本发明的制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法，制备用到的原料经济易得，制备的工艺条件温和、方法高效且制备得到的α-氯代氮杂环丙烷光学纯度高。本发明制备得到的手性α-氯代氮杂环丙烷，有望在不对称合成以及医药研发领域得到应用。

  公开号：

  CN103694157B

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-chloroaziridines via a diastereoselective nucleophilic dichloromethylation and N-alkylation in one pot
  作者：Yuxuan Zhang、Hongchang Tian、Zhengshan Luo、Xiongtong Liu、Yinjiao Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.056

  日期：2018.9

  A diastereoselective nucleophilic dichloromethylation between the N-tert-butanesulfinyl imines and dichloromethyllithium was developed. A series of 2-chloroaziridines with excellent yields and dr values were obtained via this nucleophilic addition and N-alkylation in one pot. On the basis of X-ray crystallography experiment, the predicting model for this diastereoselective transformation was provided

  的之间的非对映选择性亲核dichloromethylation ñ -叔-butanesulfinyl亚胺和dichloromethyllithium被开发。通过这种亲核加成和在一个罐中进行N-烷基化，获得了一系列具有优异产率和dr值的2-氯氮丙啶。在X射线晶体学实验的基础上，提供了该非对映选择性转变的预测模型。
• Stereoselective synthesis of α-(dichloromethyl)-amines, α-(chloromethyl)amines, and α-chloro-aziridines
  作者：Desheng Li、Ya Li、Zhiqiu Chen、Huaqi Shang、Hongsen Li、Xinfeng Ren

  DOI：10.1039/c4ra00471j

  日期：——

  room temperature gave α-chloro cis-aziridines. Additionally, with Bu3SnH as the reductant, α-(dichloromethyl)amines were readily obtained from easily accessible α-(trichloromethyl)amines via mono-dechlorination. Over-reduction was successfully suppressed. Subsequent radical mono-dechlorination of the α-(dichloromethyl)amines gave the corresponding α-(chloromethyl)amines in good to excellent yields

  提出了立体选择性合成α-（二氯甲基）胺，α-（氯甲基）胺和α-氯氮丙啶的方案。基于芳族N-叔丁基亚砜基亚胺与（二氯甲基）三甲基硅烷在低反应温度下的亲核二氯甲基化，实现了α-（二氯甲基）胺的非对映选择性合成。将反应混合物缓慢升温至室温，得到α-氯顺式-氮丙啶。另外，使用Bu 3 SnH作为还原剂，可通过以下途径从容易获得的α-（三氯甲基）胺中轻松获得α-（二氯甲基）胺：单脱氯。过度减少被成功抑制。随后对α-（二氯甲基）胺进行自由基单脱氯，以良好或优异的收率得到相应的α-（氯甲基）胺。