(R_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenylaziridine | 644963-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: N-[tert-butyl-(R)-sulfinyl]-2-(S)-phenylaziridine；(2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-phenylaziridine
• CAS: 644963-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: DXASAWVNICBJGP-IMORHIPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.6 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenylaziridine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(S)-2-phenylaziridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  吖丙啶的不对称合成由还原N-叔-Butanesulfinylα -氯亚胺

  摘要：

  （还原- [R小号- ）ñ -叔得到良好的手性氮丙啶以优异的产率-butanesulfinylα卤代亚胺。在还原（的ř小号） - ñ -叔-butanesulfinyl用NaBHα卤代亚胺4在THF中，在10当量的MeOH的存在下，（ř小号，小号）-β-卤代形成亚磺酰胺是在良好的产率（最高到98％）和很好的立体选择性（> 98：2）。用KOH对后者（R S，S）-β-卤代叔丁亚磺酰胺进行简单处理可得到相应的（R S，S）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶的定量产率。相反，通过将还原剂从NaBH 4转换为LiBHEt 3来合成其差向异构体，（R S，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶。（- [R小号，- [R ）- ñ - （叔丁基亚）氮丙啶以良好的收率（高达85％）非对映选择性和（高达92：8）的合成通过还原（的ř小号- ）ñ -叔在干燥的THF中用LiBHEt 3合成2-丁烷亚磺酰基α-卤代

  DOI：

  10.1021/jo0624795
• 作为产物：
  描述：

  [N(E),S(R)]-N-(2-Chloro-1-phenylethylidene)-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移加氢合成氮化杂环

  摘要：

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo4014386

文献信息

• Terminal Aziridines by Addition of Grignard Reagents or Organoceriums to an (α-Chloro)sulfinylimine
  作者：David Hodgson、Johannes Kloesges、Brian Evans

  DOI：10.1055/s-0029-1216799

  日期：2009.6

  e with Grignard reagents or organoceriums gives terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields and (mainly with organoceriums) good diastereomeric ratios. Oxidation of terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines provides synthetically useful terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl) aziridines. aziridines - chiral auxiliaries - imines - nucleophilic addition­ - organoceriums

  的反应ñ - （2- chloroethylidene） -叔-butylsulfinamide与格氏试剂或organoceriums给终端ñ -叔丁基亚氮丙啶以良好的收率和（主要与organoceriums）非对映体良好比率。终端的氧化ñ -叔丁基亚氮丙啶提供合成有用终端ñ -总线（总线= 叔-butylsulfonyl）氮丙啶。 氮丙啶-手性助剂-亚胺-亲核加成-有机铈
• Asymmetric aziridination by reaction of chiral N-sulfinylimines with sulfur ylides: Stereoselectivity improvement by use of tert-butylsulfinyl group as chiral auxiliary
  作者：JoséL García Ruano、Inmaculada Fernández、Miriam del Prado Catalina、Ana Alcudia Cruz

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00448-x

  日期：1996.12

  Chiral tert-butylsulfinyl group has been shown to be the chiral auxiliary of choice for the asymmetric aziridination of N-sulfinyliminas. Moreover, the sense of the asymmetric induction can be tuned in two ways: the chirality at the tert-butylsulfinyl Sulfur, or the nature of the methylene transfer reagent used. Thus, both aziridines 10(Ss,S) and 10(Rs,R), epimeric at C-2, were obtained in enantiomerically

  已显示手性叔丁基亚磺酰基是N-亚磺酰亚胺基团的不对称叠氮化的选择的手性助剂。此外，不对称诱导的意义可以通过两种方式进行调节：叔丁基亚磺酰基硫的手性，或所用亚甲基转移试剂的性质。因此，通过单结晶（75％收率）以对映体纯的形式获得在C-2上差向异构的氮丙啶10（S s，S）和10（R s，R）。
• Corey-Chaykovsky Reaction of Chiral Sulfinyl Imines: A Convenient Procedure for the Formation of Chiral Aziridines
  作者：Robert A. Stockman、Daniel Morton、David Pearson、Robert A. Field

  DOI：10.1055/s-2003-42028

  日期：——

  The reaction of dimethylsulfonium methylide with a range of aromatic, heterocyclic and aliphatic tert-butylsulfinyl imines is presented. Aziridines were formed in 63-84% yield and 77-95% diastereomeric excess.

  介绍了二甲基锍与一系列芳香族、杂环和脂肪族叔丁基亚磺酰基亚胺的反应。氮丙啶以 63-84% 的产率和 77-95% 的非对映体过量形成。
• 一种制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN103694157B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明涉及一种制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法，在有机溶剂中，手性(Rs)-N-(叔丁基亚磺酰)亚胺、三甲基(二氯甲基)硅烷以及碱在-80℃～30℃温度下，反应0.5～10个小时，得到手性α-氯代氮杂环丙烷。与现有技术相比，本发明制备的手性α-氯代氮杂环丙烷，为一种潜在的生物活性分子合成砌块，可以作为重要的中间体用来合成手性的含氮化合物，比如氮杂环丙烷。本发明的制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法，制备用到的原料经济易得，制备的工艺条件温和、方法高效且制备得到的α-氯代氮杂环丙烷光学纯度高。本发明制备得到的手性α-氯代氮杂环丙烷，有望在不对称合成以及医药研发领域得到应用。
• Diastereoselective synthesis of 2-methoxyimidoyloxiranes via dimethyl phosphite-mediated coupling of α-keto N-sulfinyl imidates with aldehydes
  作者：Wei Huang、Hui Liu、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1039/c6cc07723d

  日期：——

  Dimethyl phosphate-initiated coupling of [small alpha]-keto N-tert-butylsulfinyl imidates with aldehydes is reported. The epoxide formation involves a cascade transformation initiated by base-promoted addition of phosphite to [small alpha]-ketoimidates, followed by [1,2]-phospha-Brook rearrangement....

  据报道，小α-酮N-叔丁基亚磺酰亚胺基与二醛的磷酸二甲酯引发的偶联。环氧化物的形成涉及级联转化，该级联转化由碱促进的亚磷酸酯向[小α]-酮亚胺酸酯的加成引发，然后是[1,2]-磷酸-布鲁克重排...。