5-(4-(allyloxy)phenyl)-1-(2,4-chlorophenyl)-4-cyano-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide | 951790-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-(allyloxy)phenyl)-1-(2,4-chlorophenyl)-4-cyano-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: 4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-piperidin-1-yl-5-(4-prop-2-enoxyphenyl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 951790-64-0
• 化学式: C₂₅H₂₃Cl₂N₅O₂
• 分子量: 496.396
• InChiKey: JNJQWWRSNIUIPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(allyloxy)phenyl)-1-(2,4-chlorophenyl)-4-cyano-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-hydroxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ([11C]JHU75528) and 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ([11C]JHU75575) as potential radioligands for PET imaging of cerebral cannabinoid receptor

  摘要：

  脑大麻素受体（CB1）的两种新型配体--1-（2、合成了 1-(2,4-二氯苯基)-4-氰基-5-(4-甲氧基苯基)-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（JHU75528）和 1-(2-溴苯基)-4-氰基-5-(4-甲氧基苯基)-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（JHU75575）。与高亲和力 CB1 选择性拮抗剂利莫那班（SR141716）和唯一可用于人体 CB1 发射断层成像的配体 AM281 相比，JHU75528 和 JHU75575 都具有更高的结合亲和力和更低的亲脂性。放射性标记的[11C]JHU75528和[11C]JHU75575是通过[11C]甲基碘与非甲基前体反应制备的。[11C]JHU75528的平均放射化学收率、比放射性和放射化学纯度分别为16%、235 GBq/µmol（6360 mCi/µmol）和99%；[11C]JHU75575的平均放射化学收率、比放射性和放射化学纯度分别为8%、196 GBq/µmol（5308 mCi/µmol）和99%。这两种配体有望成为成像 CB1 受体的 PET 放射配体。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1125
• 作为产物：
  描述：

  4-丙-2-烯氧基苯甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-(4-(allyloxy)phenyl)-1-(2,4-chlorophenyl)-4-cyano-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ([11C]JHU75528) and 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ([11C]JHU75575) as potential radioligands for PET imaging of cerebral cannabinoid receptor

  摘要：

  脑大麻素受体（CB1）的两种新型配体--1-（2、合成了 1-(2,4-二氯苯基)-4-氰基-5-(4-甲氧基苯基)-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（JHU75528）和 1-(2-溴苯基)-4-氰基-5-(4-甲氧基苯基)-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（JHU75575）。与高亲和力 CB1 选择性拮抗剂利莫那班（SR141716）和唯一可用于人体 CB1 发射断层成像的配体 AM281 相比，JHU75528 和 JHU75575 都具有更高的结合亲和力和更低的亲脂性。放射性标记的[11C]JHU75528和[11C]JHU75575是通过[11C]甲基碘与非甲基前体反应制备的。[11C]JHU75528的平均放射化学收率、比放射性和放射化学纯度分别为16%、235 GBq/µmol（6360 mCi/µmol）和99%；[11C]JHU75575的平均放射化学收率、比放射性和放射化学纯度分别为8%、196 GBq/µmol（5308 mCi/µmol）和99%。这两种配体有望成为成像 CB1 受体的 PET 放射配体。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1125