3,4-diacetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 75057-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-diacetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,1'-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-diyl)diethanone；1-(3-acetyl-5-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 75057-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09875752
• 分子量: 242.277
• InChiKey: FAUKYMHSECMHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  406.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diacetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4-bis-(7-oxo-2-phenyl-2H,6H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-4-yl)-5-methyl-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  羟基酰卤与双烯胺的反应：合成新型聚氮杂-叔杂环的便捷途径

  摘要：

  以高收率制备了新的二（吡唑基亚氨基）。还研究了它们的合成用途，作为新型双（杂芳基吡唑）的区域选择性合成的前体。讨论了在研究的反应中观察到的机理和选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.840
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,4-diacetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型NO供体吡唑并[3,4- d ]哒嗪5,6-二氧化物的设计与合成

  摘要：

  一种简单有效的合成2 H-吡唑并[3,4- d ]哒嗪5,6-二氧化物的方法包括将可及的3,4-二乙酰基-5-甲基-1 H-吡唑转化为相应的1， 4-二恶英，随后是它们的N 2 O 4介导的氧化环化作用。所有转化都在温和条件下以高产到高产进行。根据Griess分析，合成的2 H-吡唑并[3,4- d ]哒嗪5,6-二氧化物显示出有希望的NO供体谱，可在宽范围的浓度下产生NO。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.01.012

文献信息

• Convenient Synthesis of Polyaza-3,4-bis(heteroaryl)pyrazoles
  作者：Ahmad S. Shawali、Adel J. M. Haboub

  DOI：10.1080/00397911.2011.589039

  日期：2015.3.4

  Abstract Reactions of a new series of bis-enaminones with some N- and C-nucleophiles proved to be convenient routes for syntheses of a variety of novel 3,4-bis(heteroaryl)pyrazoles. The structures of the compounds were elucidated on the basis of their spectral and elemental analyses and by alternative synthesis wherever possible. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 一系列新的双烯胺酮与一些 N-和 C-亲核试剂的反应被证明是合成各种新型 3,4-双（杂芳基）吡唑的便捷途径。化合物的结构是在光谱和元素分析的基础上，并尽可能通过替代合成来阐明的。图形概要
• Synthesis and Biological Evaluation of Some<i>N</i>-Arylpyrazoles and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Osama I. El-Sabbagh、Samia Mostafa、Hatem A. Abdel-Aziz、Hany S. Ibrahim、Mahmoud M. Elaasser

  DOI：10.1002/ardp.201300193

  日期：2013.9

  4‐bis‐chalcone‐N‐arylpyrazoles 3a–k was prepared from diacetyl pyrazoles 2a–e. The reaction of 2d and 2e with hydrazine hydrate gave pyrazolo[3,4‐d]pyridazine derivatives 4a–b. Furthermore, the reaction of 2a–e with thiosemicarbazide afforded pyrazolo[3,4‐d]pyridazine thiocyanate salts 5a–e. The synthesized compounds were subjected to in vivo anti‐inflammatory and ulcerogenic activity measurements,

  以二乙酰基吡唑 2a-e 为原料制备了一系列 3,4-双-查尔酮-N-芳基吡唑 3a-k。2d和2e与水合肼反应得到吡唑并[3,4-d]哒嗪衍生物4a-b。此外，2a-e 与氨基硫脲反应得到吡唑并[3,4-d]哒嗪硫氰酸盐 5a-e。除了测定其体外 COX 选择性外，还对合成的化合物进行了体内抗炎和致溃疡活性测量，以全面了解其抗炎活性。在合成的化合物中，化合物 3c、3f、3i 和 3e 显示出显着的抗炎活性。此外，进行对接研究以通过 COX 选择性解释它们的抗炎活性。
• Bi<i>s</i>-enaminones as precursors for synthesis of novel 3,4-bis(heteroaryl)pyrazoles and 3,6-bis-(heteroaryl)-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Ahmad S. Shawali、Adel J. M. Haboub

  DOI：10.3184/174751911x13079876877588

  日期：2011.6

  Coupling of bis-enaminones with benzenediazonium chloride and 3-diazo-1,2,4-triazole proved to be convenient routes for the synthesis of novel 3,4-bis(pyrazol-3-yl)pyrazoles and 3,6-bis(heteroaryl)pyrazolo[3,4- d]pyridazines which have not been reported previously. The structures of the products were elucidated on the basis of their spectral properties, elemental analyses and, wherever possible, by alternate synthesis.

  事实证明，双烯胺酮与苯偶氮氯化物和 3-重氮-1,2,4-三唑的偶联是合成新型 3,4-双(吡唑-3-基)吡唑和 3,6-双(杂芳基)吡唑并[3,4-d]哒嗪的简便途径，这些新方法以前从未报道过。这些产品的结构是根据其光谱特性、元素分析以及可能的替代合成方法阐明的。
• Tewari, R. S.; Parihar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 217 - 218
  作者：Tewari, R. S.、Parihar, P.

  DOI：——

  日期：——
• Albar, Hassan A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 872 - 889
  作者：Albar, Hassan A.

  DOI：——

  日期：——