2-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethanol | 136058-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-(2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazol-4-yl)ethanol；2-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethanol；2-p-Methoxyphenyl-4-hydroxyethyl-5-methyloxazole；2-[2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyloxazol-4-yl]ethanol；2-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanol
• CAS: 136058-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: BFRYADIHODFLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-{2-[2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethoxy}-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-acetic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Application of the Dakin−West Reaction for the Synthesis of Oxazole-Containing Dual PPARα/γ Agonists

  摘要：

  An improved method for the preparation of a series of oxazole-containing dual PPARalpha/gamma agonists is described. A synthetic sequence utilizing a Dakin-West reaction was devised that allows for the introduction of the oxazole ring either late in the synthetic sequence via aminomalonate-derived chemistry or in pivotal SAR intermediates derived from aspartic acid.

  DOI：

  10.1021/jo026655v

文献信息

• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055265A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。
• Azole Phenoxy Hydroxyureas as Selective and Orally Active Inhibitors of 5-Lipoxygenase
  作者：Michael S. Malamas、Richard P. Carlson、David Grimes、Ralph Howell、Keith Glaser、Iwan Gunawan、James A. Nelson、Mira Kanzelberger、Uresh Shah、David A. Hartman

  DOI：10.1021/jm950363n

  日期：1996.1.1

  demonstrated high and selective 5-LO inhibitory activity in the in vitro assays, with IC50 values ranging from 0.08 microM in mouse macrophages to 0.8 microM in human peripheral monocytes to 1.2 microM in human whole blood. This activity was selective for 5-LO, as concentrations up to 15 microM in mouse macrophages did not affect prostaglandin formation. Oxazole 59 was the most active inhibitor in the human

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0
• Oxazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05498621A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  Compounds of the formulae ##STR1## where R is cycloalkyl or aryl; R.sub.1 is alkyl, X is O or C.dbd.O; A is O or S; and B is N or CH are useful as hypoglycemic agents.

  式##STR1##中R为环烷基或芳基；R.sub.1为烷基，X为O或C.dbd.O；A为O或S；B为N或CH的化合物可用作降糖药。
• Synthesis and evaluation of a series of benzopyran derivatives as PPAR α/γ agonists
  作者：Juanhong Yu、Lei Tang、Yushe Yang、Ruyun Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.029

  日期：2008.11

  A series of benzopyran derivatives were synthesized and evaluated for PPAR alpha/gamma agonist activities. Most of the compounds exhibit reasonable PPAR alpha and PPAR gamma agonist activities. In particular, compounds 7b, 8b, 8e and 8h with remarkable PPARg EC(50) values of 0.001microM are excellent full PPAR gamma agonists with the functional potency about 130, 20 times stronger than that of leading

  合成了一系列苯并吡喃衍生物，并评估了其对PPARα/γ激动剂的活性。大多数化合物表现出合理的PPARα和PPARγ激动剂活性。特别是，具有显着的PPARg EC（50）值为0.001microM的化合物7b，8b，8e和8h是出色的全PPARγ激动剂，其功能效价分别比前导化合物5和罗格列酮强130倍，20倍。化合物7a，7c，7d和8a是双重PPARα/γ激动剂，与相应的阳性对照相比，所有化合物均具有相当或更高的PPARα/γ激动剂功效。
• [EN] METHODS OF TREATING LIVER DISEASE USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE HÉPATIQUE AU MOYEN DE DÉRIVÉS D'ACIDE INDANE-ACÉTIQUE
  申请人：T3D THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016154258A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  This invention describes the use of indane acetic acid derivatives which are dual PPAR delta / gamma agonists for the treatment of liver diseases including one or more of the following: NAFLD (Non Alcoholic Fatty Liver Disease), NASH (Non Alcoholic Steatohepatitis), Farber's Disease, ACLF (Acute-on-Chronic Liver Failure), CLF (Chronic Liver Failure), POLT-HCV-SVR (Post-Orthotopic Liver Transplant due to Hepatitis C Virus infection after Sustained Viral Response following anti-HCV therapy), Alagille syndrome, PFIC (Progressive Familial Intrahepatic Cholestasis), PBC (Primary Biliary Cirrhosis), Primary Sclerosing Cholangitis, ADPCLD (Autosomal Dominant Polycystic Liver Disease), Treatment of liver transplant patients with reestablished fibrosis, CESD (Cholesteryl Ester Storage Disease), SHTG (Severe Hypertriglyceridemia), HoFH (Homozygous Familial Hypercholesterolemia), HE (Hepatic Encephalopathy), or Alcoholic Liver Disease.

  本发明描述了使用具有双重 PPAR delta / gamma 激动剂作用的茚烷乙酸衍生物治疗肝病，包括以下一种或多种疾病：非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、法伯氏病、急性慢性肝衰竭（ACLF）、慢性肝衰竭（CLF）、因抗 HCV 治疗后持续病毒学应答而进行的肝移植术后的 HCV 感染（POLT-HCV-SVR）、艾拉吉尔综合征、渐进性家族性肝内胆汁淤积症（PFIC）、原发性胆汁性肝硬化（PBC）、原发性硬化性胆管炎、常染色体显性多囊性肝病（ADPCLD）、重新建立纤维化的肝移植患者的治疗、胆固醇酯贮积病（CESD）、严重高甘油三酯血症（SHTG）、纯合子家族性高胆固醇血症（HoFH）、肝性脑病（HE）或酗酒性肝病。